(3R,4aR,6S,8R,8aS)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 884004-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4aR,6S,8R,8aS)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 884004-75-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇
• 分子量: 500.632
• InChiKey: BMMPGCWUCYYSDQ-NKBUBTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,6S,8R,8aS)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 lead(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-methyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydropyran-4-one 在 lead(II) chloride 、 二溴甲烷 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.83h， 生成 (3R,4aR,6S,8R,8aS)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-2-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. An Efficient Entry into the A−D Ring System of Gambierol

  摘要：

  [GRAPHICS]This Letter describes our use of C-glycosides to synthesize the A-D ring system of the marine ladder toxin gambierol in 20 steps.

  DOI：

  10.1021/ol016434w