(2R,4aR,6S,8S,8aS)-2-Allyl-6-(3-benzyloxy-propyl)-8-hydroxy-2,8a-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one | 365212-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8S,8aS)-2-Allyl-6-(3-benzyloxy-propyl)-8-hydroxy-2,8a-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
• CAS: 365212-90-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: HUKDVYCDECCNNV-CFNVJGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8S,8aS)-2-Allyl-6-(3-benzyloxy-propyl)-8-hydroxy-2,8a-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.78h， 生成 7-(3-benzyloxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-5-(triisopropyl-silanyloxy)-2-[2-(triisopropyl-silanyloxy)-ethyl]-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aS)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8a-dimethyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,8S,8aS)-2-Allyl-6-(3-benzyloxy-propyl)-8-hydroxy-2,8a-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：通过使用C-糖苷为中心的策略生成AC和FH亚基。

  摘要：

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200500993

文献信息

• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. An Efficient Entry into the A−D Ring System of Gambierol
  作者：Jason M. Cox、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol016434w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]This Letter describes our use of C-glycosides to synthesize the A-D ring system of the marine ladder toxin gambierol in 20 steps.