benzyl-[(2S,3R)-3-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-ethyloxiran-2-yl]-dimethylsilane | 1186650-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-[(2S,3R)-3-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-ethyloxiran-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 1186650-93-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃Si
• 分子量: 400.634
• InChiKey: JWPATEVKFZBTTI-HXRYYLOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylheptanal 、 benzyl-[(2S,3R)-3-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-ethyloxiran-2-yl]-dimethylsilane 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S,5S,6S,11S)-2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-(benzyldimethylsilyl)-3-ethyloxiran-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-yn-5-ol 、 (2S,5R,6S,11S)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2R,3S)-3-[benzyl(dimethyl)silyl]-3-ethyloxiran-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-phenylundec-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((4R,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-(benzyldimethylsilyl)-3-ethyloxiran-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以6.54 g的产率得到benzyl-[(2S,3R)-3-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-ethyloxiran-2-yl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Soraphen A: A Flexible Alkyne Strategy
  作者：Barry M. Trost、Joshua D. Sieber、Wei Qian、Rajiv Dhawan、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/anie.200901907

  日期：2009.7.13

  A triple‐bond bonanza: The alkyne functional group can be a valuable handle for organic synthesis because the alkyne unit can function both as a nucleophile or as an electrophile when activated with an appropriate metal catalyst. This dual nature of the alkyne moiety has been exploitated for the concise total synthesis of the natural product soraphen A (see retrosynthesis; PMB=para‐methoxybenzyl,

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。