1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose | 120703-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,8R)-4,4-dimethyl-7-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 120703-60-8
• 化学式: C₃₆H₄₂O₉
• 分子量: 618.724
• InChiKey: NTRLCFOCSGWOGE-QMLKIYAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,6-anhydro-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H-disaccharide (2-O-α-l-fucopyranosyl-d-galactose) via the trichloroacetimidate method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80026-0
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranose 在 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基碘化物在中性条件下是高效的供体

  摘要：

  摘要制备了糖基碘化物并在中性条件下进行糖基化。该反应是高效的，即使具有空间上要求的糖基受体也能得到α糖苷。葡萄糖基碘与烯丙醇的反应最慢，需要回流条件。半乳糖基碘化物是反应性的中间产物，在室温下3小时内可提供烯丙基糖苷，而岩藻糖基碘化物的糖基化在相似条件下可在不到1小时内发生。用包括异头羟基在内的各种受体证明了反应的范围和局限性，得到了海藻糖类似物。在不存在C-2参与的情况下，只需将溶剂从苯改成乙腈就可以实现葡萄糖基碘化物的β-选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00146-9

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. VII. Syntheses and Glycosylation Reactions of Glycopyranosyl Dimethylphosphinothioate Series Having a Nonparticipating Group at the C-2 Position
  作者：Takashi Yamanoi、Kazumi Nakamura、Shuji Sada、Masahiro Goto、Yoji Furusawa、Masaaki Takano、Ayumi Fujioka、Kenji Yanagihara、Yuzuru Satoh、Hideaki Hosokawa、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.66.2617

  日期：1993.9

  nonparticipating group at the C-2 position could be easily prepared by reactions of the corresponding glycopyranose and dimethylphosphinothioyl chloride using butyllithium as a base in tetrahydrofuran. These dimethylphosphinothioates are stable at room temperature and gave the corresponding α-glycosides, predominantly in good yields, by reactions with alcohols using silver perchlorate as an activator in the

  在四氢呋喃中使用丁基锂作为碱，通过相应的吡喃糖和二甲基硫代膦酰氯反应，可以很容易地制备在 C-2 位具有非参与基团的几种吡喃糖基二甲基硫代膦酸酯。这些二甲基硫代膦酸酯在室温下是稳定的，并且在室温下在苯中的分子序列 4A 存在下，通过使用高氯酸银作为活化剂与醇反应，得到相应的 α-糖苷，主要是产率良好。此外，联合使用碘和催化量的高氯酸三苯甲酯作为一种新的活化系统而不是高氯酸银，对于这种糖苷化是有效的。此外，使用本方法制备了H-二糖和Lewis X抗原的合成中间体。
• WEGMANN, BARBARA;SCHMIDT, RICHARD R., CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 254-261
  作者：WEGMANN, BARBARA、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——