3-bromo-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 459174-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-bromo-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 459174-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: KYABNIFCGHJZFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 5percent Pd/C 三正丁胺 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-1-CH₃-3,3-(C₆H₅)2-C₅H₇BNO 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-bromo-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m

文献信息

• [EN] NEW PIPERIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 7 SPÉCIFIQUE À L'UBIQUITINE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2019105963A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, B, W, Z, m and n are as defined in the description The compounds of the present invention have pro-apoptotic and/ or anti-proliferative properties making it possible to use them in pathologies involving a defect in apoptosis, such as, for example, in the treatment of cancer and of immune and auto-immune diseases.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、B、W、Z、m和n的定义如描述所示。本发明的化合物具有促凋亡和/或抗增殖特性，因此可以用于治疗涉及凋亡缺陷的病理情况，例如癌症、免疫和自身免疫疾病的治疗。
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。
• Substituted piperidines as inhibitors of ubiquitin specific protease 7
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US11332472B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, B, W, Z, m and n are as defined in the description.

  式(I)化合物： 其中 R1、R2、R3、B、W、Z、m 和 n 如说明中所定义。
• NEW PIPERIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP3717482A1

  公开（公告）日：2020-10-07
• Asymmetric Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopentanes and Cyclohexanes as Key Components of Substance P Antagonists
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Jimmy Wu、Ian W. Davies、Peter G. Dormer、Christopher J. Welch、Michael C. Hillier、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo025883m

  日期：2002.8.1

  An efficient asymmetric synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes is described. Three methods were developed for the preparation of the 2,3-disubstituted cyclopentenones and cyclohexenones, which are key achiral building blocks. These intermediates are reduced catalytically with (R)-2-methyloxazaborolidine in high yield (82-98%) and excellent ee (89-96%). Directed reduction of

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。