2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3基]-2-氧代乙酸甲酯 | 62995-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3基]-2-氧代乙酸甲酯
• 英文名称: (5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)oxoacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-benzyloxyindol-3-ylglyoxylate；Methyl 2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate；methyl 2-oxo-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 62995-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: IBFQRCJXZZIXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3基]-2-氧代乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(7-Azaindolyl)-4-indolylmaleimides 作为一类新的突变异柠檬酸脱氢酶-1 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-(7-azainodyl)-4-indolylmaleimides，并评估了它们的异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1)/R132H 抑制活性。许多化合物如 11a、11c、11e、11g 和 11s 对 IDH1/R132H 表现出良好的抑制作用，并且对野生型 IDH1 具有高度选择性。在细胞水平上对生物活性的评估表明，化合物 11a、11c、11e、11g 和 11s 可以有效抑制表达 IDH1/R132H 的 U87MG 细胞中 2-羟基戊二酸的产生。基于获得的实验数据讨论了初步构效关系 (SAR) 和分子建模研究。这些发现可能为开发新型 IDH1/R132H 抑制剂提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800039
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-Benzyloxy-3-indol-glyoxylylchlorid 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3基]-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-(7-Azaindolyl)-4-indolylmaleimides 作为一类新的突变异柠檬酸脱氢酶-1 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-(7-azainodyl)-4-indolylmaleimides，并评估了它们的异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1)/R132H 抑制活性。许多化合物如 11a、11c、11e、11g 和 11s 对 IDH1/R132H 表现出良好的抑制作用，并且对野生型 IDH1 具有高度选择性。在细胞水平上对生物活性的评估表明，化合物 11a、11c、11e、11g 和 11s 可以有效抑制表达 IDH1/R132H 的 U87MG 细胞中 2-羟基戊二酸的产生。基于获得的实验数据讨论了初步构效关系 (SAR) 和分子建模研究。这些发现可能为开发新型 IDH1/R132H 抑制剂提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800039

文献信息

• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• Neuroprotective and anti-proliferative compounds
  申请人：——

  公开号：US20040102467A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention features ring-substituted pyrrolo-&bgr;-carboline derivatives and ring-substitution and structural derivatives of 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione of formulas (I-III), which are useful as neuroprotective and anti-proliferative compounds. Also disclosed are methods for the preparation of these compounds, selected biological profiles and uses of these compounds in the treatment of various neurodegenerative and inflammatory diseases of the human nervous system and in the treatment of various other proliferative disorders characterized by loss of growth or cellular differentiation control including, but not limited to, cancer and inflammation. 1

  这项发明涉及环取代吡咯β-咔啉衍生物和3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮的环取代和结构衍生物，其作为神经保护和抗增殖化合物具有用途。还公开了这些化合物的制备方法，选择的生物学特性以及这些化合物在治疗人类神经系统的各种神经退行性和炎症性疾病以及治疗其他各种增殖性疾病中的用途，这些疾病的特征是失去生长或细胞分化控制，包括但不限于癌症和炎症。
• Process for preparation of tryptophols
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04062869A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  A process for preparing tryptophol derivatives comprises reducing a 3-indolylglyoxylic acid ester or acid halide using an alkali metal borohydride in the presence of an alcohol or ether solvent. The tryptophol derivatives prepared are useful as intermediates to pharmacologically active compounds.

  制备色氨酸醇衍生物的方法包括在醇或醚溶剂的存在下，使用碱金属硼氢化物还原3-吲哚基甘氧酸酯或酸卤化物。制备的色氨酸醇衍生物可用作药理活性化合物的中间体。
• Agents and method for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030092676A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  1 The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I).

  本发明提供了式(I)的选择性激酶抑制剂。
• AGENTS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1242420A2

  公开（公告）日：2002-09-25