2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-基]-2-氧代乙酸 | 101601-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-基]-2-氧代乙酸
• 英文名称: (5-benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylic acid
• 英文别名: (5-Benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylsaeure；5-Benzyloxyindole 3-Glyoxylic Acid；2-oxo-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 101601-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: OLSKVXZVSAPWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-基]-2-氧代乙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-苄氧基吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-基]-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8

文献信息

• Lipp et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 242
  作者：Lipp et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4066780A
  申请人：——

  公开号：US4066780A

  公开（公告）日：1978-01-03
• A convenient method for the synthesis of indole-3-acetic acids
  作者：Xiangming Guan、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76815-8

  日期：1994.5

  Starting from the corresponding indoles, indole-3-acetic acids were synthesized through indole-3-glyoxylic acids, followed by hydrazone formation with p-toluenesulfonhydrazide, then reduction of the hydrazones with sodium borohydride.

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。