(S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)butanoate | 1321530-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]butanoate
• CAS: 1321530-53-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: GTNWSJPXKLYZMA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)butanoate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托鲁比隆D的四种立体异构体的合成及抑菌活性

  摘要：

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托瑞比隆D的四种立体异构体以1-酪氨酸或d-酪氨酸为起始原料，首次以10％的总收率合成。3-癸三烯酰基侧链通过（E）-选择性HWE和Wittig烯化反应组装并连接。它们对药物敏感的大肠杆菌菌株的抗生素活性差异很大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00245
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(acetoxymethyl)butanoic acid 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托鲁比隆D的四种立体异构体的合成及抑菌活性

  摘要：

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托瑞比隆D的四种立体异构体以1-酪氨酸或d-酪氨酸为起始原料，首次以10％的总收率合成。3-癸三烯酰基侧链通过（E）-选择性HWE和Wittig烯化反应组装并连接。它们对药物敏感的大肠杆菌菌株的抗生素活性差异很大。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00245

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-Torrubiellone C
  作者：Henning J. Jessen、Andreas Schumacher、Fabian Schmid、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol201692h

  日期：2011.8.19

  Silyl-protected (R)-methyl 2-(hydroxymethyl)butanoate was obtained by an enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation In high yield and selectivity. Elaboration of this building block via Takai and Stille reactions gave a protected hydroxy polyene chain, which was coupled to a 5-hydroxyphenyl-4-hydroxy-2-pyridone derivative by a modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Deprotection gave synthetic (+)-torrublelione C, which led to the assignment of the configuration of the natural product as (R).
• Synthesis and Antibacterial Activity of Four Stereoisomers of the Spider-Pathogenic Fungus Metabolite Torrubiellone D
  作者：Sebastian Bruckner、Ursula Bilitewski、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00245

  日期：2016.3.4

  Four stereoisomers of the spider-pathogenic fungus metabolite torrubiellone D were synthesized for the first time in 10% overall yield starting from l-tyrosine or d-tyrosine. The 3-decatrienoyl side chain was assembled and attached via (E)-selective HWE and Wittig olefinations. Their antibiotic activities against drug-susceptible Escherichia coli strains differed considerably.

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托瑞比隆D的四种立体异构体以1-酪氨酸或d-酪氨酸为起始原料，首次以10％的总收率合成。3-癸三烯酰基侧链通过（E）-选择性HWE和Wittig烯化反应组装并连接。它们对药物敏感的大肠杆菌菌株的抗生素活性差异很大。