methyl 2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside | 388079-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (β)-1-O-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-allylribofuranose；(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxolane
• CAS: 388079-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: CBBOWFZHMNTNHB-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 在 4 A molecular sieve 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl O-(2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-β-D-ribofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-O-allyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679