3-呋喃甲醇,a-[[6-(羟甲基)-2,2-二甲基环己基]甲基]- | 139137-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-呋喃甲醇,a-[[6-(羟甲基)-2,2-二甲基环己基]甲基]-
• 英文名称: 3-<2-(2-Hydroxymethyl-6,6-dimethylcyclohexyl)-1-hydroxyethyl>furan
• 英文别名: 1-(furan-3-yl)-2-[(1R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclohexyl]ethanol
• CAS: 139137-87-4；150132-20-0；150132-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KNDKZNOTAFTJSC-AYBZEELNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃甲醇,a-[[6-(羟甲基)-2,2-二甲基环己基]甲基]- 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 4. Synthesen des Ricciocarpins A

  摘要：

  叶绿体成分的合成 4.合成 Ricciocarpin A 有两条路线，可从容易获得的起始原料合成外消旋 Ricciocarpin A [(3R*,4aS*,8aR*)-3-(3-呋喃基)-5,5-二甲基-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮,1]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28414
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclohexyl]-1-furan-3-yl-ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-呋喃甲醇,a-[[6-(羟甲基)-2,2-二甲基环己基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  使用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和叔胺体系的分子内迈克尔反应：（±）-蓖麻皮素A的全合成

  摘要：

  在叔胺的存在下，通过三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的作用进行双α，β-不饱和酯1的分子内迈克尔反应，形成2。产物转化为蓖麻苷A 8。

  DOI：

  10.1039/c39930000755

文献信息

• Deconjugation of α,β-unsaturated esters and an intramolecular Michael reaction of bis-α,β-unsaturated esters with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of tertiary amine: synthesis of (±)-ricciocarpin A
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19930002251

  日期：——

  1, 6 and 8 with trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of a tertiary amine gave, via silyl dienol ethers, the corresponding deconjugated esters 3, 7 and 9 as the major products, respectively. Reaction of bis-α,β-unsaturated esters 12a and 12b with a trialkylsilyl trifluoromethansulfonate in the presence of a tertiary amine caused an intramolecular Michael reaction to produce the cyclopentanes

  的α，β -不饱和酯的治疗1，6和8中，在叔胺的存在下用三烷基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯，得到，通过甲硅烷基烯醇醚，相应的去缀合酯3，7和9分别为主要产品。双-α，β-不饱和酯12a和12b与三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在叔胺存在下的反应引起分子内迈克尔反应，从而产生环戊烷14a和20a以及环己烷14b和20b。同时获得了由迈克尔-迪克曼串联或分子内狄尔斯-阿尔德反应形成的双环化合物21a和21b。将环己烷衍生物14b转化为倍半萜烯（（±）-ricciocarpin A 22）的外消旋体。