methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-fluoropropanoate | 184907-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-fluoropropanoate
• CAS: 184907-51-5
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 334.391
• InChiKey: XIONLCUQLRJDMC-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-fluoropropanoate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 四氯苯醌 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一氟胆红素的合成。

  摘要：

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。

  DOI：

  10.1021/jo961503j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 硝酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  第一氟胆红素的合成。

  摘要：

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。

  DOI：

  10.1021/jo961503j