methyl 4-(2-fluoro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 184907-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(2-fluoro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 184907-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₄
• 分子量: 257.262
• InChiKey: KAPAYBHRKFKOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-fluoro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到3-(2,4-dimethyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-fluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid ionization constants by19F NMR spectroscopy

  摘要：

  The F-19 NMR spectra of 26 simple fluorinated carboxylic acids were measured in aqueous solutions of pH 0.3-10.0. Analysis of the fluorine chemical shift dependence on pH allowed the determination of ionization constants from the titration curves; the values agreed with known pK(a) values. The acidity of a fluorinated bilirubin precursor was established using this method. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199910)12:10<751::aid-poc190>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 4-(2-fluoro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一氟胆红素的合成。

  摘要：

  对称的二氟胆红素类似物8,12-双（2-羧基-2-氟乙基）-3,17-二乙基-2,7,13,18-四甲基-10H，21H，23H，24H-联苯-1,19由3- [2,4-二甲基-5-（甲氧基羰基）-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯（1）分九步合成-二酮（9）。通过中间体3- [1-（叔丁氧基羰基）-2,4-二甲基-5-（甲氧羰基）-1H-吡咯-3-基] -2-羟基丙酸酯（5）与氟的反应引入氟二乙氨基）三氟化硫（DAST）。氟化鲁宾表现出预期的IR，UV-vis和NMR光谱特性，类似于未氟化母体中胆红素XIIIalpha。但是，溶解度特性出乎意料地有所不同，氟化鲁宾在有机溶剂中的溶解度低于其母体。

  DOI：

  10.1021/jo961503j