2-bromoethyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 89983-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-bromoethyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(2-bromoethoxy)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 89983-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₃BrO₇
• 分子量: 479.324
• InChiKey: JYVXCNMFBNNKJK-ZOCPMWDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-bromoethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl β-D-galactopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromoethyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07
• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23