methyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 94357-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-formyl-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 94357-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD19352799
• 分子量: 230.223
• InChiKey: PXUAIOHWFDYOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-FORMYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional pyrazoles 5*. preparative synthesis of 1-aryl-4-formylpyrazole- 3-carboxylic acids

  摘要：

  Treatment of methyl pyruvate N-arylhydrazones with the Vilsmeier-Haack reagent gave methyl 1-aryl4- formylpyrazole-3-carboxylates, basic hydrolysis of which yielded the corresponding acids.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0451-z
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型高效的4-[（（硝基取代-苯基）-hydr甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生的比色化学传感器，用于选择性检测氟和其他生物学上重要的阴离子

  摘要：

  合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。当与氟离子相互作用时，合成的受体表现出从黄色到深紫色的立即颜色变化以及显着的红移。的紫外-可见和1个1 H NMR滴定实验表明，4 - [（4-硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出氟离子的选择性传感优先于氯- ，BR - ，我-，PF 6 -，HSO 4 -，CLO 4 -，CH3 COO -和H 2 PO 4 -离子，同时4- [2,4-二硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出酯的感测，磷酸二氢根离子和氟离子在有机媒体。 合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。在存在氟离子的情况下，合成的受体表现出显着的红移现象，并立即从黄色变为深紫色。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1142-9

文献信息

• An Ultrasound-Assisted Solvent and Catalyst-Free Synthesis of Structurally Diverse Pyrazole Centered 1,5-disubstituted Tetrazoles via One-Pot Four-Component Reaction
  作者：Rahul Shrivastava、Suman Swami、Neelam Sharma、Arunava Agarwala、Ved Prakash Verma、Atul Pratap Singh

  DOI：10.2174/1570178619666211220094516

  日期：2022.9

  1,5-Disubstituted tetrazoles are vital drug-like scaffolds usually encountered as valuable bioisosteres of the cis-amide bond. In this article, we reported the synthesis of some novel medicinally relevant pyrazole centered 1,5-disubstituted tetrazoles using ultrasound irradiation via a one-pot 4-C reaction from various pyrazole originated aldehyde, amine, isocyanide, and sodium azide. All the synthesized derivatives were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, spectroscopic techniques, and mass analysis. This ultrasound-assisted green protocol has several advantages like mild reaction condition, high yield, catalyst and solvent-free reaction protocol, 15 minutes reaction time and easy workup.

  摘要 1,5-二取代四唑是重要的类药物支架，通常作为有价值的 的生物异构体。在这篇文章中，我们报道了以吡唑为中心合成的一些新型药用 以吡唑为中心的 1,5-二取代四唑的合成。 一锅 4-C 反应，从各种吡唑起源的醛、胺、异氰酸酯和叠氮化钠 叠氮化物。所有合成的衍生物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、光谱技术和质量分析进行了表征。 技术和质量分析。这种超声波辅助的绿色合成方法具有以下优点 该方案具有反应条件温和、产率高、不含催化剂和溶剂、反应时间仅为 15 分钟、操作简便等优点。 反应时间为 15 分钟，易于操作。
• Catalyst-Free Multicomponent Synthesis of Novel Chromene Carbonitriles from Pyrazole Aldehydes using Ethanol
  作者：Selvaraj Jayanthi、Thangarajan Sugumaran、Periyasamy Monisha、Kittappa Gunasundar、Moorthy Vetriselvan、Manickam Pramesh、Ragunathan Venkatachalam

  DOI：10.13005/ojc/380510

  日期：2022.10.31

  A catalyst-free synthetic strategy to chromene carbonitriles by Multi-Component Reaction of pyrazole aldehydes, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and malononitrile with ethanol, at room temperature is reported. Screening of solvents and purification of the compounds were also performed. The newly synthesized novel compound’s (4H-chromene-3-carbonitriles) structures were authenticated by the spectral techniques viz. (1H , 13C)Nuclear Magnetic Resonance, FT-IR, and LC-MS analysis.

  报告了一种在室温下通过吡唑醛、5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和丙二腈与乙醇的多组分反应合成铬烯碳腈的无催化剂合成策略。此外，还对溶剂进行了筛选，并对化合物进行了纯化。新合成的新型化合物（4H-Chromene-3-carbonitriles）的结构通过（1H , 13C）核磁共振、傅立叶变换红外光谱和液相色谱-质谱分析等光谱技术进行了鉴定。
• Sulfonic acid decorated graphene oxide (GO-SO3H): a efficient heterogeneous catalyst for synthesis of tert-butyl/ethylacetate and pyrazole disubstituted tetrazole derivatives
  作者：Neelam Sharma、Suman Swami、Sakshi Pathak、Ved Prakash Verma、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1007/s11164-023-05047-x

  日期：2023.8

  The synthesized GO-SO3H catalyst offered more than 95% yields of tetrazoles with a broad range of substrates including different substituted aldehyde, isocyanide, and amine within 15–20 min under mild reaction conditions. In addition, sulfonic acid decorated graphene oxide (GO-SO3H) was reused up to five reaction cycles without considerable drop in its catalytic efficiency. The formation of all synthesized

  已经建立了一种简单直接的合成策略，以提供有前途的含有取代四唑衍生物的双杂环吡唑衍生物，由于存在医学和生物学上重要的吡唑和四唑实体，这些衍生物可能被证明是有价值的分子。磺酸修饰氧化石墨烯(GO-SO 3 H)是一类新型多相碳催化剂，首次报道用于通过一锅4-C反应合成叔丁基/乙酸乙酯和吡唑取代四唑。合成的GO-SO 3H 催化剂在温和的反应条件下，在 15-20 分钟内提供了超过 95% 的四唑产率，底物范围广泛，包括不同的取代醛、异氰化物和胺。此外，磺酸修饰的氧化石墨烯（GO-SO 3 H）可重复使用多达五个反应循环，而其催化效率没有显着下降。通过各种光谱技术证实了所有合成的含有取代四唑衍生物的吡唑的形成。
• Polyfunctional pyrazoles 6.* Convenient method for the synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acids
  作者：M. K. Bratenko、M. M. Barus、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-010-0491-4

  日期：2010.6

  A preparatively convenient method was developed for the synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-3,4-di-carboxylic acids based on the alkaline hydrolysis and oxidation of 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic esters with hydrogen peroxide in an aqueous medium.
• Polyfunctional pyrazoles 5*. preparative synthesis of 1-aryl-4-formylpyrazole- 3-carboxylic acids
  作者：M. K. Bratenko、M. M. Barus、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-010-0451-z

  日期：2009.12

  Treatment of methyl pyruvate N-arylhydrazones with the Vilsmeier-Haack reagent gave methyl 1-aryl4- formylpyrazole-3-carboxylates, basic hydrolysis of which yielded the corresponding acids.