5-(2-ethoxyethyl)-13b-methoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-[1,4,7]oxadiazonino[3,4-a]isoindol-9-one | 1224562-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-ethoxyethyl)-13b-methoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-[1,4,7]oxadiazonino[3,4-a]isoindol-9-one
• CAS: 1224562-42-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: GCKDFCWZEVFKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(ω-trimethylsilylmethoxy)ethyl-N-(ethoxyethyl)aminoethylphthalimide 在 高氯酸 作用下， 以67%的产率得到5-(2-ethoxyethyl)-13b-methoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-[1,4,7]oxadiazonino[3,4-a]isoindol-9-one
  参考文献：
  名称：

  旨在阐明与控制单电子转移中化学选择性有关的因素的研究促进了支化多供体取代的邻苯二甲酰亚胺的光反应

  摘要：

  通过使用由邻苯二甲酰亚胺受体组成的系统，通过邻苯二甲酰亚胺受体通过聚亚甲基或聚乙氧基链连接到α-甲硅烷基醚和硫醚供体上，探索了控制SET促进的受体-多供体底物光环化反应的化学选择性和效率的因素。制备了许多这种类型的线性和支化底物，并研究了它们的光化学行为。这项工作的结果导致确定了几个关键因素，这些关键因素决定了随后竞争反应途径的化学选择性和效率。观察结果表明，连接邻苯二甲酰亚胺受体和α-甲硅烷基供体位点的链的长度和性质是控制两性离子双自由基形成速率的重要因素，该两性离子双自由基在产物形成途径中是倒数第二个中间体。此外，在中间两性离子双基自由基中，甲醇在阳离子自由基中心促进的脱甲硅基化反应的速率也起着重要作用，尤其是在链长/类型不重要的情况下。就其机理和综合意义进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.074

文献信息

• Studies aimed at elucidating factors involved in the control of chemoselectivity in single electron transfer promoted photoreactions of branched-polydonor substituted phthalimides
  作者：Dae Won Cho、Chunsheng Quan、Hea Jung Park、Jung Hei Choi、Su Rhan Kim、Tae Gyung Hyung、Ung Chan Yoon、Sung Hong Kim、Ying Xue Jin、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.074

  日期：2010.4

  explored. The results of this effort have led to the identification of several key factors that govern the chemoselectivities and efficiencies of the competitive reaction pathways followed. The observations suggest that the length and nature of the chain linking the phthalimide acceptor and α-silyl donor sites are important factors in controlling the rates of formation of zwitterionic biradicals that serve

  通过使用由邻苯二甲酰亚胺受体组成的系统，通过邻苯二甲酰亚胺受体通过聚亚甲基或聚乙氧基链连接到α-甲硅烷基醚和硫醚供体上，探索了控制SET促进的受体-多供体底物光环化反应的化学选择性和效率的因素。制备了许多这种类型的线性和支化底物，并研究了它们的光化学行为。这项工作的结果导致确定了几个关键因素，这些关键因素决定了随后竞争反应途径的化学选择性和效率。观察结果表明，连接邻苯二甲酰亚胺受体和α-甲硅烷基供体位点的链的长度和性质是控制两性离子双自由基形成速率的重要因素，该两性离子双自由基在产物形成途径中是倒数第二个中间体。此外，在中间两性离子双基自由基中，甲醇在阳离子自由基中心促进的脱甲硅基化反应的速率也起着重要作用，尤其是在链长/类型不重要的情况下。就其机理和综合意义进行了讨论。