(+/-)-(1R,4S,4aS,9S,9aS,17bR,18R,22bR)-8,19,23,24-tetrahexyl-1,4,4a,9,9a,17b,18,22b-octahydro-1,4:9,18-diepoxy-2,14:3,13-dimethenodiindeno[1,2,3-c,d:1',2',3'-c',d']benzo[2,3-j:5,6-j']difluoranthene | 597557-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-(1R,4S,4aS,9S,9aS,17bR,18R,22bR)-8,19,23,24-tetrahexyl-1,4,4a,9,9a,17b,18,22b-octahydro-1,4:9,18-diepoxy-2,14:3,13-dimethenodiindeno[1,2,3-c,d:1',2',3'-c',d']benzo[2,3-j:5,6-j']difluoranthene
• 英文别名: (+/-)-(1R,4S,4aS,9S,9aS,17bR,18R,22bR)-1,4:9,18-diepoxy-8,19,23,24-tetrahexyl-1,4,4a,9,9a,17b,18,22b-octahydro-2,14:3,13-dimethenodiindeno[1,2,3-c,d:1',2',3'-c',d']benzo[2,3-j:5,6-j']difluoranthene
• CAS: 597557-21-6
• 化学式: C₇₂H₇₂O₂
• 分子量: 969.362
• InChiKey: XENJHTDUBUAWGF-TTWFZTDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,4S,4aS,9S,9aS,17bR,18R,22bR)-8,19,23,24-tetrahexyl-1,4,4a,9,9a,17b,18,22b-octahydro-1,4:9,18-diepoxy-2,14:3,13-dimethenodiindeno[1,2,3-c,d:1',2',3'-c',d']benzo[2,3-j:5,6-j']difluoranthene 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到8,19,23,24-tetrabutyl-1,1,4,4,4a,9,9,9a,17b,18,18,22b-dodecahydro-2,14:3,13-dimethenodiindeno[1,2,3-c,d:1',2',3'-c',d']benzo[2,3-j:5,6-j']difluoranthene
  参考文献：
  名称：

  双链自行车：向C 84的腰带地区发展

  摘要：

  详细研究了带有两个醚桥（1）的双链烃环对碘代三甲基硅烷（TMSI）的反应性。循环1的碳骨架类似于C 84富勒烯的带状区域，这使其成为人们长期追寻的全芳族衍生物的潜在前体。暴露于TMSI后，循环1经历一连串反应，其中涉及不同的碘化/还原状态，最终导致氢化循环5a，其结构已通过单晶X射线分析证明。通过在干燥和湿润的条件下进行反应，可以更深入地了解这种转换顺序的机理，从而使反应同时涉及普通水和氘代水。借助详细的NMR相关性研究和DFT计算，阐明了所有重要方面，包括在萘基部分进行的意外的选择性H / D交换。

  DOI：

  10.1021/jo0617114
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到(+/-)-(1R,4S,4aS,9S,9aS,17bR,18R,22bR)-8,19,23,24-tetrahexyl-1,4,4a,9,9a,17b,18,22b-octahydro-1,4:9,18-diepoxy-2,14:3,13-dimethenodiindeno[1,2,3-c,d:1',2',3'-c',d']benzo[2,3-j:5,6-j']difluoranthene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824

文献信息

• Exploring the Chemistry of a Double-Stranded Cycle with the Carbon Skeleton of the Belt Region of the C84 Fullerene
  作者：Mihaiela Stuparu、Dieter Lentz、Heinz Rüegger、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200600698

  日期：2007.1

  units. The chemistry of 2 towards Bronsted and Lewis acids could, therefore, be investigated quite comprehensively. It was discovered that the reactivity of 2, whose carbon framework resembles the belt region of the C84 (D2) fullerene, is rather unusual as compared with acyclic model compounds. Whereas the latter could easily be dehydrated to the corresponding planar arenes, the former gave rise to

  密集的放大工作极大地提高了已知双链循环 2 的可用性，该循环具有两个桥接醚单元。因此，可以非常全面地研究 2 对布朗斯台德酸和路易斯酸的化学反应。发现与无环模型化合物相比，碳骨架类似于 C84 (D2) 富勒烯的带区的 2 的反应性相当不寻常。后者很容易脱水成相应的平面芳烃，而前者引起了一系列意想不到的反应，这些反应都避免了 2 芳构化为其仍然难以捉摸的完全共轭同源物 B。在酸性条件下由 2 生成的中间体攻击溶剂（例如甲苯）得到 4，形成桥连内酯得到 11 或接近原料 2（例如 从 16) 开始，而不是在通向完全不饱和目标循环 B 的过程中脱水为更高共轭结构。化合物 4 的结构通过 X 射线衍射解析。通过 2 与路易斯酸的反应，可以得到衍生物 14 和 15。它们是未来在碱性条件下或通过热处理实现所需芳构化的候选者。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• The Carbon Skeleton of the Belt Region of Fullerene C84 (D2)
  作者：Wolf Dietrich Neudorff、Dieter Lentz、Maribel Anibarro、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.200304824

  日期：2003.6.16

  23, which differs from the fully unsaturated belt by two water molecules. Semiempirical AM1 calculations of the electronic and thermodynamic properties of cyclic fluoranthenes revealed strain energy as the essential reason for the incomplete aromatization of 19. The structures of the macrocycles 19 and 23, one of the monomer precursors, and two diastereomeric epoxybenzo[k]fluoranthenes were elucidated

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。
• Double-Stranded Cycles:  Toward C₈₄'s Belt Region
  作者：Mihaiela Stuparu、Volker Gramlich、Amnon Stanger、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/jo0617114

  日期：2007.1.1

  The reactivity of the double-stranded hydrocarbon cycle with two ether bridges (1) toward iodotrimethylsilane (TMSI) was investigated in some detail. The carbon skeleton of cycle 1 resembles the belt region of a C84 fullerene which makes it a potential precursor to the long sought after fully aromatic derivative. Upon exposure to TMSI, cycle 1 undergoes a cascade of reactions which involve different

  详细研究了带有两个醚桥（1）的双链烃环对碘代三甲基硅烷（TMSI）的反应性。循环1的碳骨架类似于C 84富勒烯的带状区域，这使其成为人们长期追寻的全芳族衍生物的潜在前体。暴露于TMSI后，循环1经历一连串反应，其中涉及不同的碘化/还原状态，最终导致氢化循环5a，其结构已通过单晶X射线分析证明。通过在干燥和湿润的条件下进行反应，可以更深入地了解这种转换顺序的机理，从而使反应同时涉及普通水和氘代水。借助详细的NMR相关性研究和DFT计算，阐明了所有重要方面，包括在萘基部分进行的意外的选择性H / D交换。