Z(OMe)-Gln-OBzl | 101854-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gln-OBzl
• 英文别名: N2-[[(4-Methoxyphenyl)methoxy]carbonyl]-L-glutamine phenylmethyl ester；benzyl (2S)-5-amino-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 101854-43-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: FYLGISBFWVVRAZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gln-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Z(OMe)-Lys(Z)-His-Asn-Ile-Thr-Gln-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Z(OMe)-Gln-OH 在 二环己胺 作用下， 以81%的产率得到Z(OMe)-Gln-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397

文献信息

• Synthesis of canine motilin, a gastric motor activity-stimulating polypeptide, and its N1-substituted analogs.
  作者：KOUKI KITAGAWA、KUNIO YONETO、SHINYA KIYAMA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3307

  日期：——

  The docosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of canine motilin, a newly characterized gastric motor activity-stimulating polypeptide, was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid and the deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by partition chromatography and reverse phase high performance liquid chromatography. When contractile activity on rabbit duodenal muscle was examined, synthetic canine motilin was as active as synthetic porcine motilin. The relative potencies of Lys1 and Ser1 derivatives prepared in the same manner as canine motilin were ca. 1/1000 and 1/250, respectively.

  合成了与犬动脉肽（犬motilin）完整氨基酸序列对应的多肽，这是一种新特征的刺激胃肠运动活性的多肽，使用传统的溶液法合成。所有使用的保护基团均通过1 M三氟甲烷磺酸-硫醚-三氟乙酸去除，去保护的多肽通过Sephadex G-25的凝胶过滤进行纯化，随后进行分配色谱和反相高效液相色谱。在对兔十二指肠肌肉的收缩活性进行检验时，合成的犬动脉肽活性与合成的猪动脉肽相当。以与犬动脉肽相同的方法制备的赖氨酸1和丝氨酸1衍生物的相对效能分别约为1/1000和1/250。