(+/-)-8-[5t-(6-hydroxy-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4r-yl]-octanoic acid methyl ester | 84042-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-8-[5t-(6-hydroxy-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4r-yl]-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-8-[5t-(6-Hydroxy-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4r-yl]-octansaeure-methylester；methyl 8-[(4R,5R)-5-(6-hydroxyhexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octanoate
• CAS: 84042-48-8；105959-57-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅
• 分子量: 358.519
• InChiKey: PLRPPLNUCGNKCU-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-[5t-(6-hydroxy-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4r-yl]-octanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 溶剂黄146 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-16-Hydroxy-7-hexadecensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Majee; Chatterjea; Sengupta, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 11, p. 1179 - 1180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-[(4R,5R)-5-(6-Iodo-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-octanoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.13h， 生成 (+/-)-8-[5t-(6-hydroxy-hexyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4r-yl]-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, G. B. V.; Chander, Yougesh; Sood, Rakesh Chandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 414 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones Using a Reagent Prepared from Lithium Aluminium Hydride, (+)<i>Threo</i>-1,16-Dibenzyloxy, 7(R),8(R)-Dihydroxy Hexadecane and Alcohol
  作者：N. B. Malkar、V. G. Kumar

  DOI：10.1080/00397919808004480

  日期：1998.12

  Abstract Asymmetric reduction of prochiral ketones to optically active chiral secondary alcohols was achieved using a reagent prepared by modifying lithium aluminium hydride with a chiral auxiliary, (+)threo-1,16-dibenzyloxy,7,8-dihydroxy hexadecane and various additive alcohols. (+)threo-1,16-dibenzyloxy,7(R),8(R)-dihydroxy hexadecane was prepared from (+)threo-9(R),10(R),16-trihydroxy hexadecanoic

  摘要 使用通过用手性助剂、(+)threo-1,16-二苄氧基、7,8-二羟基十六烷和各种添加剂醇改性氢化铝锂制备的试剂，实现了前手性酮向旋光手性仲醇的不对称还原。(+)threo-1,16-dibenzyloxy,7(R),8(R)-二羟基十六烷由(+)threo-9(R),10(R),16-三羟基十六烷酸制备。使用了不同链长 (n = 0–11) 的 CH3(CH2)n-OH 和 (R)-hydnocarpic 醇等醇类。由 (+)threo-1,16-二苄氧基、7(R)、8(R)-二羟基十六烷、LAH 和 (R)-hydnocarpic 醇制备的复合物以中等对映选择性（最大 70% ee）还原苯乙酮。各种芳烷基酮用相同的络合物还原。
• Subramanian; Passey, Sarita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 23 - 27
  作者：Subramanian、Passey, Sarita

  DOI：——

  日期：——
• Nagel; Mertens, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 981
  作者：Nagel、Mertens

  DOI：——

  日期：——
• Nagel; Mertens, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2050
  作者：Nagel、Mertens

  DOI：——

  日期：——
• Subramanian, G. B. V.; Chander, Yougesh; Sood, Rakesh Chandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 414 - 418
  作者：Subramanian, G. B. V.、Chander, Yougesh、Sood, Rakesh Chandra

  DOI：——

  日期：——