(E)-ethyl 2-(1-allyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate | 1308732-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(1-allyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(1-allyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；(E)-ethyl 2-(1-allyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl 2-(1-allyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-yliden)acetate；ethyl (2E)-2-(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1308732-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LDTCDJNRJYHPGL-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(1-allyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(1-allyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(1-allyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• A Morita–Baylis–Hillman Pathway to Wittig Products: One‐Pot Transformation of Nitroalkylideneoxindoles to Oxindolylidene‐Carboxylates
  作者：Lakshminarayana Satham、Chenikkayala Siva Sankara、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202000852

  日期：2020.11.30

  Reaction of nitroalkylideneoxindoles with selected activated carbonyl compounds under Morita–Baylis–Hillman (MBH) conditions (DABCO/CH3CN) led to unexpected formation of Wittig type products. While the first two steps involve MBH pathway (Michael addition and aldol reaction), the subsequent steps in this one‐pot process are presumably intramolecular substitution and elimination.

  在Morita–Baylis–Hillman（MBH）条件（DABCO / CH 3 CN）下，硝基亚烷基新吲哚与选定的活化羰基化合物的反应导致了Wittig型产物的意外形成。尽管前两个步骤涉及MBH途径（迈克尔加成反应和羟醛反应），但此一锅法过程中的后续步骤可能是分子内取代和消除。
• Visible light induced intermolecular [2+2]-cycloaddition reactions of 3-ylideneoxindoles through energy transfer pathway
  作者：You-Quan Zou、Shu-Wen Duan、Xiang-Gao Meng、Xiao-Qiang Hu、Shuang Gao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.011

  日期：2012.8

  A highly diastereoselective and regioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 3-ylideneoxindoles has been accomplished using visible light photocatalysis. This visible light photocatalytic protocol allows an expedient access to diversely functionalized and structurally constrained oxindole derivatives containing two spirocycles and four stereogenic centers, including two all-carbon quaternary centers

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。
• 含“二氟甲基”吡唑[1,5-c]喹唑啉衍生物及其制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108299440A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种含“二氟甲基”吡唑[1,5‑c]喹唑啉衍生物及其制备方法，涉及有机合成及医药领域，其制备方法为：分别称取二氟乙胺、亚硝酸叔丁酯和乙酸，然后加入溶剂，置于反应容器中，在0℃～60℃下搅拌反应10分钟，最后加入3‑烯基氧化吲哚类化合物，在氧气氛围下，继续搅拌，反应完全后分离纯化得到产品。本发明首次公开了一类新的含“二氟甲基”吡唑[1,5‑c]喹唑啉衍生物，并且该类化合物的核心骨架—吡唑[1,5‑c]喹唑啉广泛存在于许多生物活性分子中。且本合成方法具有反应新颖、合成简捷、操作简单、反应条件温和，收率高，具有原子经济性等优点。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。