2-amino-3-cyano-4-ethoxycarbonylquinoline | 125878-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-ethoxycarbonylquinoline
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-cyanoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 125878-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: FUHZKNUOTMVOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-ethoxycarbonylquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-氨基-2H-吡唑并[3,4-b]喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Discubstituted-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的新合成

  摘要：

  摘要 描述了吡唑并[3,4-b] 喹啉的一种简单有效的合成方法。该合成涉及 2-amino-3-cyanoquinoline-4-carboxylates(1) 与水合肼的反应，以区域选择性地仅产生吡唑并 [3,4-b] 喹啉 (2)。没有观察到哒嗪并喹啉 (3) 的形成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-3-cyano-1,2-dihydro-2-imino-4-quinolinecarboxylate 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4-ethoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Younes, Mansour I., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 703 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action of Hydrazines on 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile, (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Ethyl 2-cyano-2-(2-oxindolin-3-ylidene)acetate and Isatin-β-thiosemicarbazone as a Source of Spiro Indoline-pyrazole Systems
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Samir A. Emara、Rabaa M. Kamel

  DOI：10.1002/jhet.2163

  日期：2015.9

  hydrazine hydrate itself and some of its simple congeners to give hydrazone derivatives bearing indoline‐2‐one moiety (2). The hydrazone derivatives (2) when heated with acetyl acetone or ethyl acetoacetate in dry pyridine afforded the spiro indoline derivatives (3a, 3b). Also, cinnoline derivative (9) is obtained by action of hydrazine hydrate on the N‐acetyl derivative of (6a). The structures of the newly

  2-（2-Oxindolin-3-亚萘基）丙二腈（1a）或（E，Z）2-乙基氰基-2-（2-氧吲哚基-3-亚基）乙酸乙酯（1b）或Isatin-β-硫代半碳酰胺（1c）与水合肼本身及其一些简单同源物发生反应，生成带有吲哚啉-2-酮部分的衍生物（2）。dry衍生物（2）与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯在干燥的吡啶中加热时，得到螺二氢吲哚衍生物（3a，3b）。同样，通过水合肼对（）的N-乙酰基衍生物的作用也可得到cinnoline衍生物（9）。6a）。通过IR，1 H-NMR光谱，质谱和元素分析对新合成的化合物的结构进行了评估。
• El Ahl; Mashaly; Metwally, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 5, p. 297 - 300
  作者：El Ahl、Mashaly、Metwally

  DOI：——

  日期：——