4-methylphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 384346-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 384346-80-9
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₄SSi
• 分子量: 513.733
• InChiKey: MSXSAOLPKDAGHP-RIQJQHKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-[2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  源自粘蛋白和 T 细胞刺激肽的唾液酸化糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  Tn、T、sialyl-Tn 和 2,3-sialyl-T 抗原是在上皮癌（例如影响乳腺癌、卵巢癌、胃癌和结肠癌）的粘蛋白上表达的肿瘤相关碳水化合物抗原。携带这些抗原的糖肽对开发癌症疫苗很有意义，并且有报道称其合成的短化学酶促策略。制备与 Tn (GalNAc alpha-Ser/Thr) 和 T [Gal beta(1-->3)GalNAc alpha-Ser/Thr] 抗原相对应的结构单元，这些抗原相对容易通过化学合成获得，然后使用在固相上合成糖肽。引入唾液酸得到唾液酸-Tn [Neu5Ac alpha(2-->6)GalNAc alpha-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [Neu5Ac alpha(2-->3)Gal beta(1- -> 3)GalNAc α-Ser/Thr] 抗原在构建模块水平上进行化学处理时是困难的。因此，在从固相裂解 Tn 和 T 糖肽后，在溶液中用

  DOI：

  10.1021/ja015570t
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methylphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自粘蛋白和 T 细胞刺激肽的唾液酸化糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  Tn、T、sialyl-Tn 和 2,3-sialyl-T 抗原是在上皮癌（例如影响乳腺癌、卵巢癌、胃癌和结肠癌）的粘蛋白上表达的肿瘤相关碳水化合物抗原。携带这些抗原的糖肽对开发癌症疫苗很有意义，并且有报道称其合成的短化学酶促策略。制备与 Tn (GalNAc alpha-Ser/Thr) 和 T [Gal beta(1-->3)GalNAc alpha-Ser/Thr] 抗原相对应的结构单元，这些抗原相对容易通过化学合成获得，然后使用在固相上合成糖肽。引入唾液酸得到唾液酸-Tn [Neu5Ac alpha(2-->6)GalNAc alpha-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [Neu5Ac alpha(2-->3)Gal beta(1- -> 3)GalNAc α-Ser/Thr] 抗原在构建模块水平上进行化学处理时是困难的。因此，在从固相裂解 Tn 和 T 糖肽后，在溶液中用

  DOI：

  10.1021/ja015570t