(-)-(2S,3S)-3-bromo-2-octanol | 152380-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-3-bromo-2-octanol
• 英文别名: 2-octanol, 3-bromo-, (2S,3S)-；(2S,3S)-3-bromooctan-2-ol
• CAS: 152380-11-5
• 化学式: C₈H₁₇BrO
• 分子量: 209.126
• InChiKey: SJZMPSMKOYGQBS-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-3-bromo-2-octanol 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到cis-2,3-epoxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of “α-bichiral” synthons. Application to the preparation of chiral epoxides

  摘要：

  Microbiological reduction of 3-bromo-2-octanone and 3-azido-2-octanone led to all the stereoisomers of 3-bromo-2-octanol and 3-azido-2-octanol. Chiral 2,3-epoxyoctanes were prepared from the 3-bromo-2-octanols.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80239-6
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-3-bromo-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of “α-bichiral” synthons. Application to the preparation of chiral epoxides

  摘要：

  Microbiological reduction of 3-bromo-2-octanone and 3-azido-2-octanone led to all the stereoisomers of 3-bromo-2-octanol and 3-azido-2-octanol. Chiral 2,3-epoxyoctanes were prepared from the 3-bromo-2-octanols.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80239-6

表征谱图