1,2-dimethyl-3-cycloheptenone | 10489-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-cycloheptenone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-cyclohept-2-enon；2,3-Dimethylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 10489-32-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KWZFPOHJOQEDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-cycloheptenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-methoxy-1,2-dimethylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  （3-氯-2-亚甲基环烷基）氯化钯二聚物的裂解：烯烃和α-甲氧基烯烃的形成

  摘要：

  标题化合物（）在甲醇氢氧化钾中的裂解以良好的收率得到烯烃和α-甲氧基烯烃的混合物。产物的比例取决于碳环的大小。提出的机理涉及裂解成相应的烯丙基氯（）。氯化物的溶剂分解得到α-甲氧基烯烃。或者，氧化成Pd（0）可生成新的π-烯丙基络合物，该化合物在随后裂解后可提供烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86828-9
• 作为产物：
  描述：

  1,7-Dimethyl-bicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,2-dimethyl-3-cycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01345a518

文献信息

• Ring Enlargement of<i>α</i>-Ethylidenecycloalkanones to<i>β</i>-Alkylidenecycloalkanones Induced by Trimethylstannyllithium/Aldehyde Equivalents/Lewis Acids
  作者：Jun Fujiwara、Jin Tokuyasu、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.68.289

  日期：1995.1

  α-Ethylidenecycloalkanones underwent a ring enlargement to β-alkylidenecycloalkanones upon a treatment with trimethylstannyllithium/aldehyde equivalents/Lewis acids with high stereoselectivity.

  α-乙基亚环烯酮在与三甲基锡锂/醛等价物/路易斯酸处理下，发生了环膨胀，转化为β-烷基亚环烯酮，且具有高的立体选择性。
• Reaction of Chloromethylcarbene with Trimethylsilyl Enol Ethers; Conversion of Cycloalkanones into Higher α-Methylcycloalkenones
  作者：Luis Blanco、Philippe Amice、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1055/s-1981-29420

  日期：——
• BLANCO L.; AMICE P.; CONIA J.-M., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 289-291
  作者：BLANCO L.、 AMICE P.、 CONIA J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• DONALDSON, WILLIAM A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2901-2908
  作者：DONALDSON, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——