Boc-Gly-Phe-Leu-NH₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Phe-Leu-NH₂
• 英文别名: Boc-Gly-Phe-Leu-NH2；tert-butyl N-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₅
• 分子量: 434.536
• InChiKey: HSYSFPRLROXPGJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-Leu-NH₂ 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用 Boc 策略的环保型水中肽合成

  摘要：

  寻求一种更环保的多肽合成方法，我们专注于开发使用水这一环保溶剂的无有机溶剂合成方法。在目前的肽合成中，最常见的结构单元是 Boc 和 Fmoc 保护的氨基酸，它们高度溶于有机溶剂。我们之前报道了一种在水中进行固相肽合成的技术，该技术利用转化为水分散性纳米颗粒的 Fmoc-氨基酸。众所周知，Boc 策略适用于工业化学和绿色化学，因为在 Boc 基团的脱保护步骤中仅产生气体而没有任何其他副产物。在这里，我们总结了基于纳米级反应物的 MW 辅助偶联反应的使用 Boc-氨基酸的水中液相和固相方法，

  DOI：

  10.1007/s10989-021-10354-1
• 作为产物：
  描述：

  ^tBOC-Gly-ΔPhe-(S)-Leu-OMe 在 <((-)BPPM)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， -15.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 Boc-Gly-Phe-Leu-NH₂
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Peptide synthesis ‘in water’ by a solution-phase method using water-dispersible nanoparticle Boc-amino acid
  作者：Keiko Hojo、Hideki Ichikawa、Mare Onishi、Yoshinobu Fukumori、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1002/psc.1367

  日期：2011.7

  industry to reduce the use of organic solvents in synthetic chemistry, and there is currently a strong focus on replacing these solvents with water. Here, we describe an efficient in‐water solution‐phase peptide synthesis method using Boc‐amino acids. It is based on a coupling reaction utilizing suspended water‐dispersible nanoparticle reactants. Using this method, peptides were obtained in good yield

  监管压力迫使化学制造业减少合成化学中有机溶剂的使用，并且目前人们非常重视用水代替这些溶剂。在这里，我们描述了一种使用Boc-氨基酸的高效水相肽合成方法。它基于利用悬浮的水分散性纳米粒子反应物的偶联反应。使用这种方法，可以以高收率和高纯度获得肽。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Modulating β-arrestin 2 recruitment at the δ- and μ-opioid receptors using peptidomimetic ligands
  作者：Krishna K. Sharma、Robert J. Cassell、Yazan J. Meqbil、Hongyu Su、Arryn T. Blaine、Benjamin R. Cummins、Kendall L. Mores、David K. Johnson、Richard M. van Rijn、Ryan A. Altman

  DOI：10.1039/d1md00025j

  日期：——

  enkephalins recruit β-arrestins, which correlate with certain adverse effects at μ- and δ-opioid receptors. Herein, we identify the C-terminus of Tyr-ψ[(Z)CFCH]-Gly-Leu-enkephalin, a stable enkephalin derivative, as a key site to regulate bias of both δ- and μ-opioid receptors. Using in vitro assays, substitution of the Leu5 carboxylate with amides (NHEt, NMe2, NCyPr) reduced β-arrestin recruitment efficacy

  μ-阿片受体激动剂提供强效和有效的急性镇痛；然而，它们的治疗窗口在重复给药后会大大缩小，例如治疗慢性疼痛所需的。相比之下，双功能 μ/δ 阿片样物质激动剂，例如内源性脑啡肽，具有治疗急性和慢性疼痛的潜力。然而，脑啡肽会招募 β-抑制素，这与对 μ-和 δ-阿片受体的某些不良反应相关。在此，我们确定了 Tyr-ψ[( Z )CF CH]-Gly-Leu-脑啡肽（一种稳定的脑啡肽衍生物）的 C 端，作为调节 δ-和 μ-阿片受体偏向的关键位点。使用体外测定，用酰胺（NHEt、NMe 2 、 NCy Pr) 通过 δ-阿片类药物和 μ-阿片类药物降低 β-arrestin 募集功效，同时保持亲和力和 cAMP 效力。对于本系列，计算研究表明可能影响偏差的关键配体-受体相互作用。这些发现应该能够发现一系列具有以前未探索的偏倚 μ/δ 阿片样物质激动剂药理学特征的工具化合物。
• Environmentally Conscious In-Water Peptide Synthesis Using Boc Strategy
  作者：Keiko Hojo、Suzuko Fujiwara、Hoshito Inai、Yuki Manabe、Yuko Tsuda

  DOI：10.1007/s10989-021-10354-1

  日期：2022.3

  environmentally balanced method of peptide synthesis, we are focusing on developing organic solvent-free synthetic methods using water, an environmentally friendly solvent. In current peptide synthesis, the most common building blocks are Boc- and Fmoc-protected amino acids, which are highly soluble in organic solvents. We previously reported a technique for solid-phase peptide synthesis in water that utilizes

  寻求一种更环保的多肽合成方法，我们专注于开发使用水这一环保溶剂的无有机溶剂合成方法。在目前的肽合成中，最常见的结构单元是 Boc 和 Fmoc 保护的氨基酸，它们高度溶于有机溶剂。我们之前报道了一种在水中进行固相肽合成的技术，该技术利用转化为水分散性纳米颗粒的 Fmoc-氨基酸。众所周知，Boc 策略适用于工业化学和绿色化学，因为在 Boc 基团的脱保护步骤中仅产生气体而没有任何其他副产物。在这里，我们总结了基于纳米级反应物的 MW 辅助偶联反应的使用 Boc-氨基酸的水中液相和固相方法，
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应