Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 | 75286-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 75286-46-3
• 化学式: C₂₄H₃₇N₅O₆
• 分子量: 491.588
• InChiKey: QXVJZSKMDSYWST-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 S-[2-[[4-[(2S)-2-amino-3-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]phenoxy]-[2-(2,2-dimethylpropanoylsulfanyl)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2,2-dimethylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Phosphopeptide Prodrug Bearing an S-Acyl-2-thioethyl Enzyme-Labile Phosphate Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980437d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰甘氨酸 在 氨 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Plucinski, Tomasz; Kupryszewski, Gotfryd, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 573 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally Conscious In-Water Peptide Synthesis Using Boc Strategy
  作者：Keiko Hojo、Suzuko Fujiwara、Hoshito Inai、Yuki Manabe、Yuko Tsuda

  DOI：10.1007/s10989-021-10354-1

  日期：2022.3

  environmentally balanced method of peptide synthesis, we are focusing on developing organic solvent-free synthetic methods using water, an environmentally friendly solvent. In current peptide synthesis, the most common building blocks are Boc- and Fmoc-protected amino acids, which are highly soluble in organic solvents. We previously reported a technique for solid-phase peptide synthesis in water that utilizes

  寻求一种更环保的多肽合成方法，我们专注于开发使用水这一环保溶剂的无有机溶剂合成方法。在目前的肽合成中，最常见的结构单元是 Boc 和 Fmoc 保护的氨基酸，它们高度溶于有机溶剂。我们之前报道了一种在水中进行固相肽合成的技术，该技术利用转化为水分散性纳米颗粒的 Fmoc-氨基酸。众所周知，Boc 策略适用于工业化学和绿色化学，因为在 Boc 基团的脱保护步骤中仅产生气体而没有任何其他副产物。在这里，我们总结了基于纳米级反应物的 MW 辅助偶联反应的使用 Boc-氨基酸的水中液相和固相方法，
• Peptide synthesis ‘in water’ by a solution-phase method using water-dispersible nanoparticle Boc-amino acid
  作者：Keiko Hojo、Hideki Ichikawa、Mare Onishi、Yoshinobu Fukumori、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1002/psc.1367

  日期：2011.7

  industry to reduce the use of organic solvents in synthetic chemistry, and there is currently a strong focus on replacing these solvents with water. Here, we describe an efficient in‐water solution‐phase peptide synthesis method using Boc‐amino acids. It is based on a coupling reaction utilizing suspended water‐dispersible nanoparticle reactants. Using this method, peptides were obtained in good yield

  监管压力迫使化学制造业减少合成化学中有机溶剂的使用，并且目前人们非常重视用水代替这些溶剂。在这里，我们描述了一种使用Boc-氨基酸的高效水相肽合成方法。它基于利用悬浮的水分散性纳米粒子反应物的偶联反应。使用这种方法，可以以高收率和高纯度获得肽。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。