^tBOC-Gly-ΔPhe-(S)-Leu-OMe | 90761-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ^tBOC-Gly-ΔPhe-(S)-Leu-OMe
• 英文别名: ^tBOC-Gly-δPhe-Leu-OMe；Boc-Gly-ΔPhe-L-Leu-OMe；Boc-Gly-ΔPhe-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(Z)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 90761-06-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 447.532
• InChiKey: LLWLZYKYCUXSCZ-FDWYHIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^tBOC-Gly-ΔPhe-(S)-Leu-OMe 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 Boc-Gly-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ^tBOC-Gly-ΔPhe-(S)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Dehydrooligopeptides. VII. Convenient Synthesis of Various Dehydrodi- and tripeptide Esters by Using<i>N</i>-Carboxy α-Dehydroamino Acid Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masahiro Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3573

  日期：1986.11

  The one-pot syntheses of N-protected Δ1- and Δ2-dehydrodipeptide esters by the coupling of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride (ΔNCA) with several kinds of C- or N-protected L-α-amino acids are described. In addition, it was found that a similar coupling of ΔNCA with both C- and N-protected α-amino acids also took place to give Δ2-dehydrotripeptide derivatives, involving eight kinds of important

  描述了通过将 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐 (ΔNCA) 与几种 C-或 N-保护的 L-α-氨基酸偶联来一锅法合成 N-保护的 Δ1- 和 Δ2- 脱氢二肽酯。此外，发现ΔNCA与C-和N-保护的α-氨基酸也发生类似的偶联，产生Δ2-脱氢三肽衍生物，涉及抗霉素和环霉素的八种重要C-末端片段。还讨论了抗生素的 α-脱氢异亮氨酸残基的构型确认。
• Synthesis of Enkephalin analogs via asymmetric hydrogenation of dehydropeptide building blocks
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda、Momoko Yatabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87742-4

  日期：——

  and [Ac-Tyr1, D-Ala2, Leu5-OMe]Enkephalin were successfully synthesized by the coupling of dipeptide units and tripeptide units which were readily obtained by the asymmetric hydrogenation of the corresponding dehydropeptide building blocks.

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。
• Dehydrooligopeptides. XI. Facile Syntheses of Various Kinds of Dehydrodi- and tripeptides, and Dehydroenkephalins Containing<i>Δ</i>Tyr Residue by Using<i>N</i>-Carboxydehydrotyrosine Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Takumi Obara、Shuji Taniguchi、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1127

  日期：1989.4.15

  Several kinds of N-free and protected N-carboxydehydrotyrosine anhydride (ΔTyr·NCA) derivatives, derived by both the cyclization of the corresponding N-benzyloxycarbonyldehydrotyrosine derivatives and the protection of the resulting ΔNCA, were employed for a one-pot dehydrooligopeptide (DHP) synthesis. As a result, various kinds of DHPs with a wide variety of combinations of sequences could be synthesized in fairly good yields. In addition, by utilizing the obtained information, two kinds of leucine-dehydroenkephalins containing a ΔTyr1 and both ΔTyr1 and ΔPhe4 residues were also synthesized.

  通过对相应的 N-苄氧羰基脱氢酪氨酸衍生物进行环化以及对所得到的 ΔNCA 进行保护，几种无 N 和受保护的 N-羧基脱氢酪氨酸酸酐（ΔTyr-NCA）衍生物被用于脱氢寡肽（DHP）的一锅合成。因此，可以以相当高的产率合成具有多种序列组合的各种 DHP。此外，利用所获得的信息，还合成了两种含有 ΔTyr1 和 ΔTyr1 及 ΔPhe4 残基的亮氨酸脱氢脑啡肽。
• Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87741-2

  日期：——
• Shin, Chung-gi; Takamatsu, Naoyuki; Yonezawa, Yasuchika, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, p. 797 - 800
  作者：Shin, Chung-gi、Takamatsu, Naoyuki、Yonezawa, Yasuchika

  DOI：——

  日期：——