2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-azido-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride | 496052-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-azido-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
• CAS: 496052-79-0
• 化学式: C₉₈H₁₀₄ClFN₄O₂₀
• 分子量: 1712.37
• InChiKey: YWEHPEAGGGHKEZ-RIXIDIFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.72
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  261.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-azido-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride 在 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Core-class 2O-Linked Glycopeptides: a Benzyl-protected Tetrasaccharyl Serine and its Derivative Carrying a Hydrophobic Cholestanyl Group

  摘要：

  一种核心类2的四糖链接丝氨酸以汇聚方式合成。双糖糖基给体3与受体4的偶联反应立体选择性地合成了四糖15，随后将其转化为糖基氟化物20。用20对Fmoc丝氨酸烯丙酯5进行糖基化反应分别以40%和33%的产率得到了α-和β-糖苷。α异构体21被转化为1，这是固相合成糖肽的有用构建模块。另一方面，21进行了N-脱保护，并通过琥珀酰间隔基与疏水的胆固醇醇缩合。同样，该化合物也可通过20与28的偶联反应来合成。功能基团的操控和氢化得到了核心2四糖-胆固醇醇结合物2。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1904
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-azido-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2-azido-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Core-class 2O-Linked Glycopeptides: a Benzyl-protected Tetrasaccharyl Serine and its Derivative Carrying a Hydrophobic Cholestanyl Group

  摘要：

  一种核心类2的四糖链接丝氨酸以汇聚方式合成。双糖糖基给体3与受体4的偶联反应立体选择性地合成了四糖15，随后将其转化为糖基氟化物20。用20对Fmoc丝氨酸烯丙酯5进行糖基化反应分别以40%和33%的产率得到了α-和β-糖苷。α异构体21被转化为1，这是固相合成糖肽的有用构建模块。另一方面，21进行了N-脱保护，并通过琥珀酰间隔基与疏水的胆固醇醇缩合。同样，该化合物也可通过20与28的偶联反应来合成。功能基团的操控和氢化得到了核心2四糖-胆固醇醇结合物2。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1904