4,6-di(anthracen-9-yl)benzene-1,3-diol | 1427062-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4,6-di(anthracen-9-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 1,5-di(9-anthryl)-2,4-dihydroxybenzene
• CAS: 1427062-80-3
• 化学式: C₃₄H₂₂O₂
• 分子量: 462.547
• InChiKey: NRHPQWVBANSUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di(anthracen-9-yl)benzene-1,3-diol 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紧邻的多个蒽荧光团的Solvato荧光变色大环

  摘要：

  合成了一个荧光大环，其中包含四个通过间亚苯基间隔基和氨基铰链连接的蒽面板。大环化合物采用扭曲，压缩的构象，使嵌入的蒽荧光团紧密接触。与部分结构相比，回旋的大环的发射高度溶剂化，并且显着增强。

  DOI：

  10.1002/asia.201301648
• 作为产物：
  描述：

  NK-6 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4,6-di(anthracen-9-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  以蒽壳为光敏基质的类胶束分子胶囊

  摘要：

  芳香胶束：疏水和芳香-芳香相互作用促进了由弯曲的双蒽两亲物形成的带有大芳香壳的胶束启发分子胶囊的自发形成（见图）。胶束胶囊可以在水中容纳荧光染料客体，并且所产生的纳米复合材料通过从宿主壳到被包封客体的有效能量转移而表现出强荧光。

  DOI：

  10.1002/anie.201208643

文献信息

• An Aromatic Micelle‐Based Saccharide Cluster with Changeable Fluorescent Color and its Protein Interactions
  作者：Haruna Narita、Lorenzo Catti、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1002/anie.202102547

  日期：2021.6

  To develop a new type of synthetic saccharide clusters with changeable fluorescent colors, we herein designed a multisaccharide-coated aromatic micelle. The new cluster forms in water through the quantitative assembly of bent polyaromatic amphiphiles bearing three mannose groups. The spherical assembly, with a 2 nm-sized polyaromatic core and ca. 18 saccharide pendants, is stable even under high dilution

  为了开发一种具有可变荧光颜色的新型合成糖簇，我们在此设计了一种多糖包被的芳香胶束。新的簇通过带有三个甘露糖基团的弯曲多芳族两亲物的定量组装在水中形成。球形组件，具有 2 nm 大小的多环芳烃核心和约。18 个糖基悬垂物，即使在高稀释条件下（高达 0.02 mM）也很稳定。糖簇的发光强度和颜色可以从中等蓝色（Φ F = 19 %）变为强烈的红色、橙色和绿色（Φ F高达 67 %) 将疏水性荧光染料封装在水中。此外，现有的荧光簇，无论有没有染料，在体外都显示出与甘露糖结合蛋白的选择性相互作用。
• Polyaromatic Nanocapsules Displaying Aggregation-Induced Enhanced Emissions in Water
  作者：Yusuke Okazawa、Kei Kondo、Munetaka Akita、Michito Yoshizawa

  DOI：10.1021/ja511463k

  日期：2015.1.14

  V-shaped polyaromatic amphiphiles with phenanthrene or naphthalene rings spontaneously and quantitatively formed micelle-like nanocapsules in water at room temperature. In contrast to usual polyaromatic aggregates with weak fluorescent properties, the new capsules providing spherical polyaromatic shells with diameters of similar to 2 nm show strong fluorescent emissions due to an aggregation-induced enhanced emission (AIEE) effect and moreover encapsulate a fluorescent coumarin dye to generate highly emissive host-guest composites.