Butyrolactone I | 65372-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyrolactone I
• 英文别名: α-oxo-β-(4-hydroxyphenyl)-γ-<4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)benzyl>-γ-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone；α-oxo-β-(p-hydroxyphenyl)-γ-(p-hydroxy-m-3,3-dimethylallylbenzyl)-γ-methoxycarbonyl-γ-butyrolactone；methyl 4-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate；4-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-benzyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-hydroxy-2-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 65372-42-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: NGOLMNWQNHWEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyrolactone I 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以190 mg的产率得到butyrolactone III
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528
• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基丙酮酸 在 potassium fluoride 、 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Butyrolactone I
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528

文献信息

• Effect on α-glucosidase inhibition and antioxidant activities of butyrolactone derivatives from Aspergillus terreus MC751
  作者：Rizna Triana Dewi、Sanro Tachibana、Ahmad Darmawan

  DOI：10.1007/s00044-013-0659-4

  日期：2014.1

  Butyrolactone I and II from Aspergillus terreus MC751 as well as three synthetic butyrolactone I derivatives were assessed for α-glucosidase inhibitory and antioxidant activities. Butyrolactone I (1), which has a prenyl side chain and an alpha hydroxy-lactone group, was the most potent α-glucosidase inhibitor and also had antioxidant activities with IC50 values of 52.17 ± 5.68 and 51.39 ± 3.68 μM,

  评价了来自曲霉曲霉MC751的丁内酯I和II以及三种合成的丁内酯I衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性。丁内酯I（1）具有异戊二烯基侧链和一个α羟基内酯基团，是最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，并且具有抗氧化活性，IC 50值分别为52.17±5.68和51.39±3.68μM。相反，缺乏异戊二烯侧链的丁内酯II（2）是最有效的抗氧化剂，IC 50为17.64±6.41μM，但是对α-葡萄糖苷酶的活性较低。丁内酯I所有羟基的乙酰化均显着降低了α-葡萄糖苷酶的抑制活性和抗氧化活性。异戊二烯基和α-羟基内酯基团似乎对抑制活性具有协同作用，但对抗氧化活性没有协同作用。这是关于丁内酯衍生物对α-葡萄糖苷酶的抑制和抗氧化活性的第一个结构-活性关系报告。
• JPH06100445A
  申请人：——

  公开号：JPH06100445A

  公开（公告）日：1994-04-12
• PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US20200155521A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present application is drawn to methods of treating a cell proliferative disorder, such as a cancer, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a composition comprising at least one of Compound 1, Compound 2, and Compound 3, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, or prodrug thereof, and at least one second therapeutic agent or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, or prodrug thereof, wherein the cell proliferative disorder is treated.