methyl 4-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 87414-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 87414-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: AEKPZNDJHWFONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94 °C
• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

丁内酯Ⅱ是从黄曲霉中分离出的一种真菌代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 1.17h， 以30 mg的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-hydroxyphenyl)pyruvate, enol form 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以39.3%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开呋喃酮类化合物及其制备方法与应用，本发明以对羟基苯甲醛为原料，与海因缩合，然后经碱水解、酯化得对羟基苯丙酮酸酯中间体。对羟基苯甲醛与卤代异戊烯发生烷基化，然后经苄基保护后，得到苯甲醛类衍生物中间体。苯甲醛类衍生物中间体与苯丙酮酸酯中间体在缩合剂的催化下进行aldol缩合与分子内酯化合成新型的呋喃酮化合物BL5和BL10。该呋喃酮类衍生物具有H1N1病毒抑制活性，可用于制备治疗H1N1病毒感染的药物的用途。

  公开号：

  CN111303087B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2
  作者：Miguel F. Braña、M. Luisa García、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Jose M. Pozuelo、M. Teresa Domínguez

  DOI：10.1039/b403052d

  日期：——

  A series of analogues of butyrolactone I, a natural product isolated from Aspergillus terreus that selectively inhibits the CDK2 and CDK1 kinases and that has been found to exhibit an interesting antiproliferative activity, have been synthesized. Its antitumor activity has been tested. Molecular models of the complex between butyrolactone I and the CDK2 active site have been built using a combination of conformational search and automated docking techniques. The stability of the resulting complexes has been assessed by molecular dynamics simulations and the experimental results obtained for the synthesized analogues are rationalized based on the molecular models.

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。
• Retipolides – Unusual Spiromacrolactones from the MushroomsRetiboletus retipes andR. ornatipes
  作者：Karl Justus、Rupert Herrmann、Jörg-Dieter Klamann、Gertraud Gruber、Veronika Hellwig、Andrea Ingerl、Kurt Polborn、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200700579

  日期：2007.11

  accomplished after transformation into a methoxyfulvene derivative 2a, and the absolute (R) configuration of 1 was assigned by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding (S)-sec-butoxyfulvene analogue 2b. Some samples of R. retipes/ornatipes contained isoretipolide A (9), an isomer of 1 with a highly strained 12-membered lactone ring incorporating two C,C-coupled 4-hydroxyphenyl units. A

  Retiboletus 属的蘑菇含有 retipolides A–D (1, 6–8)，一种不寻常的 14 元螺环内酯，带有联苯醚键。这些代谢物的结构表明了从 retipolide E (16) 开始的生物遗传序列，它可以通过 4-羟基苯环的氧化扩大提供 retipolide C (7) 独特的 2(3H)-oxepinone 单元。随后的 O/C-酰基转移将导致 retipolide A (1) 的环戊并 [c] 吡喃系统。除了可能的生物合成中间体丁内酯 II (13)、酪醇 (14) 和 secoretipolide E (15) 之外，提议的前体 16 被合成并随后在真菌提取物中检测到。retipolide A (1) 的结构解析是在转化为甲氧基富烯衍生物 2a 后完成的，并且 1 的绝对 (R) 构型是通过相应的 (S)-仲丁氧基富烯类似物 2b 的单晶 X 射线分析指定的。一些 R
• Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.
  作者：KEIICHI NITTA、NORITAKA FUJITA、TADASHI YOSHIMURA、KUNIZO ARAI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.1528

  日期：——

  Two new derivatives of butyrolactone I were isolated from Aspergillus terreus IFO 4100, and the structures were determined. A metabolic pathway from phenylalanine to butyrolactone I was established by administration of potential intermediates to growing or resting cells of Aspergillus terreus IFO 8835 and by enzymatic studies. Three enzymes involved in the biosynthesis were identified.

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。
• 呋喃酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：自然资源部第三海洋研究所

  公开号：CN111303087B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开呋喃酮类化合物及其制备方法与应用，本发明以对羟基苯甲醛为原料，与海因缩合，然后经碱水解、酯化得对羟基苯丙酮酸酯中间体。对羟基苯甲醛与卤代异戊烯发生烷基化，然后经苄基保护后，得到苯甲醛类衍生物中间体。苯甲醛类衍生物中间体与苯丙酮酸酯中间体在缩合剂的催化下进行aldol缩合与分子内酯化合成新型的呋喃酮化合物BL5和BL10。该呋喃酮类衍生物具有H1N1病毒抑制活性，可用于制备治疗H1N1病毒感染的药物的用途。