methyl 2-((2,2-dimethylchroman-6-yl)methyl)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 65372-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-((2,2-dimethylchroman-6-yl)methyl)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: aspernolide A；Methyl 2-((2,2-dimethylchroman-6-yl)methyl)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate；methyl 2-[(2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)methyl]-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 65372-43-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: YCHNFUWRXHTAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butyrolactone I 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到methyl 2-((2,2-dimethylchroman-6-yl)methyl)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对土壤曲霉MC751的丁内酯衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性的影响

  摘要：

  评价了来自曲霉曲霉MC751的丁内酯I和II以及三种合成的丁内酯I衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性。丁内酯I（1）具有异戊二烯基侧链和一个α羟基内酯基团，是最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，并且具有抗氧化活性，IC 50值分别为52.17±5.68和51.39±3.68μM。相反，缺乏异戊二烯侧链的丁内酯II（2）是最有效的抗氧化剂，IC 50为17.64±6.41μM，但是对α-葡萄糖苷酶的活性较低。丁内酯I所有羟基的乙酰化均显着降低了α-葡萄糖苷酶的抑制活性和抗氧化活性。异戊二烯基和α-羟基内酯基团似乎对抑制活性具有协同作用，但对抗氧化活性没有协同作用。这是关于丁内酯衍生物对α-葡萄糖苷酶的抑制和抗氧化活性的第一个结构-活性关系报告。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0659-4