(2S,3R)-3-[(3R)-6-azidohexan-3-yl]oxirane-2-carbaldehyde | 194654-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(3R)-6-azidohexan-3-yl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 194654-14-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: AVUKCNSCDJVQRS-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(3R)-6-azidohexan-3-yl]oxirane-2-carbaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 83.0 ℃ 、400.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (7R,8E,10S,11R,17R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11,17-diethyl-3,3,7-trimethyl-2,4-dioxa-15-azaspiro[5.13]nonadec-8-ene-1,5,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Additions of Alkenyl Epoxides to Pronucleophiles: A Synthesis of the Macrolactam Aglycone of Fluviricin B1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199714861
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-((R)-4-Azido-1-ethyl-butyl)-oxiranyl]-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R)-3-[(3R)-6-azidohexan-3-yl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Additions of Alkenyl Epoxides to Pronucleophiles: A Synthesis of the Macrolactam Aglycone of Fluviricin B1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199714861