O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-L-threonine | 1333069-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-L-threonine
• 英文别名: Fmoc-Thr(β-Ac4Gal-(1->3)-α-GalNAc)-OH
• CAS: 1333069-87-6
• 化学式: C₄₁H₅₀N₂O₁₉
• 分子量: 874.85
• InChiKey: MAHQTHFEWSTMJW-ZBGGWUBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  287.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-L-threonine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以2.49 g的产率得到N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  天然和修饰的抗冻糖肽的合成和表征：糖基化的折叠剂

  摘要：

  在北极和南极海洋地区，温度下降到生理液的依数凝固点以下，有效的生物防冻剂对于极地鱼类的生存至关重要。这类试剂中的一组被归类为抗冻糖蛋白（AFGP），通常由不同数量（n  = 4–55）的[AAT] n重复单元组成。每个单元的苏氨酸侧链与β- d-半乳糖基-（1→3）-α - N-乙酰基-d糖基连接 -半乳糖胺。这些生物聚合物可以被认为是生物防冻折叠剂。AFGP逐步合成的制备途径可实现高效合成。使用微波增强的固相合成将二糖基化的苏氨酸结构单元引入肽中。通过这种通用的固相方法，可以获得不同序列和长度的糖基化肽。合成的AFGP类似物的构象研究是通过圆二色性实验（CD）进行的。此外，根据折叠剂对冰的再结晶的抑制作用和对晶体习性的影响，对折叠剂进行了微观分析。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0937-8
• 作为产物：
  描述：

  Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 在 吡啶 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  天然和修饰的抗冻糖肽的合成和表征：糖基化的折叠剂

  摘要：

  在北极和南极海洋地区，温度下降到生理液的依数凝固点以下，有效的生物防冻剂对于极地鱼类的生存至关重要。这类试剂中的一组被归类为抗冻糖蛋白（AFGP），通常由不同数量（n  = 4–55）的[AAT] n重复单元组成。每个单元的苏氨酸侧链与β- d-半乳糖基-（1→3）-α - N-乙酰基-d糖基连接 -半乳糖胺。这些生物聚合物可以被认为是生物防冻折叠剂。AFGP逐步合成的制备途径可实现高效合成。使用微波增强的固相合成将二糖基化的苏氨酸结构单元引入肽中。通过这种通用的固相方法，可以获得不同序列和长度的糖基化肽。合成的AFGP类似物的构象研究是通过圆二色性实验（CD）进行的。此外，根据折叠剂对冰的再结晶的抑制作用和对晶体习性的影响，对折叠剂进行了微观分析。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0937-8