17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3β,11β-diol | 80497-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3β,11β-diol
• 英文别名: 17,17-Ethylenedioxyandrost-5-ene-3beta,11beta-diol；(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3,11-diol
• CAS: 80497-03-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: OEXKAEKMXLWHHF-HSXTZPDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3β,11β-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3aR,3bS,5S,7aS,7bS,8S,9aS,12aS,12bS,12cR)-5,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-eth-(E)-ylidene-2,2,7a,9a-tetramethyl-hexadecahydro-1,3-dioxa-dicyclopenta[a,l]phenanthren-11-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Novel Steroid with Neurotrophic Activity:  NGA0187

  摘要：

  A full account of the total synthesis of neurotrophic compound NGA0187 is provided. A key feature of the synthesis involved the direct selective oxidation of 6 alpha,7 beta-diol to install the unusual 6,7-ketol moiety and stereoselective conjugate addition of vinyl cuprate to enone. A preliminary evaluation of its ability to stimulate the neurite outgrowth was also evaluated with PC12 cell.

  DOI：

  10.1021/jo051556d
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺甾酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17,17-ethylenedioxy-androst-5-ene-3β,11β-diol
  参考文献：
  名称：

  水霉菌性激素oogoniol的全合成

  摘要：

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93715-3

文献信息

• Epoxy steroids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04670551A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  7.alpha.-acylthio-9.alpha.,11.alpha.-epoxy-20-spirox-4-ene-3,21-diones of the formula I ##STR1## in which R represents lower alkanoyl and --A--A-- represents an ethylene or cyclopropylene group, have a high aldosterone-antagonistic activity without significant sexually-specific side-effects and can be used as potassium-protecting diuretics in the treatment of various forms of hyperaldosteronism. The compounds can be obtained by conventional processes of steroid chemistry.

  公式I中的7.alpha.-acylthio-9.alpha.,11.alpha.-epoxy-20-spirox-4-ene-3,21-diones，其中R代表低碳酰基，--A--A--代表乙烯基或环丙烷基，具有高醛固酮拮抗活性，没有明显的性别特异性副作用，并可用作保钾利尿剂治疗各种高醛固酮血症。这些化合物可以通过类固醇化学的常规过程获得。
• MASE, TOSHIAKI;ICHITA, JUNJI;MARINO, JOSEPH P.;KOREEDA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2075-2078
  作者：MASE, TOSHIAKI、ICHITA, JUNJI、MARINO, JOSEPH P.、KOREEDA, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• US4559332A
  申请人：——

  公开号：US4559332A

  公开（公告）日：1985-12-17
• US4670551A
  申请人：——

  公开号：US4670551A

  公开（公告）日：1987-06-02