Ethyl 2-cyano-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate | 250213-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 250213-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RJGRSEGTLSRMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 Ethyl 5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的5-苯基-吡咯-3-羧酰胺的合成及其与多巴胺D2样受体的结合亲和力。

  摘要：

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对甲基-2-氯乙酰苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-cyano-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代呋喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡咯并[2,3-d]嘧啶酮文库的设计、组合合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了一种简便的方案，用于通过一锅缩合从 2-氨基呋喃/吡咯组合合成呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮库。本文报道的过程需要类似的反应条件，提供温和地获得两种不同系列的天然产物样杂环。呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮均针对一组人类癌细胞系进行了体外评估，包括针对人类癌症HeLa（宫颈）、MCF-7（乳腺癌）和HT- 29（结肠）细胞系。衍生物12n ((2-(4-氯苯基)-1-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4(1H ) -酮) ) 对 HeLa 细胞系表现出高活性 (IC 50 = 6.55 ± 0.31 µM)。这些产品可以进行各种修饰，因此代表了抗癌药物发现的重要骨架。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10529-y

文献信息

• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates
  作者：Yanxia Zhang、Henry N.C. Wong、Xin-Yan Wu、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151755

  日期：2020.4

  Chiral iminophosphorane organocatalysis enables a wide range of asymmetric transformations with excellent level of enantioselectivity. Herein, an asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates was achieved with tartaric acid derived chiral iminophosphoranes in an efficient manner. The iminophosphorane catalyst exhibits high catalytic activity, and as a result, the corresponding sulfenylated

  手性亚氨基磷烷有机催化可实现多种不对称转化，并具有出色的对映选择性。在此，用酒石酸衍生的手性亚氨基正膦以有效的方式实现了2-取代的烷基氰基乙酸酯的不对称亚磺酰基化。亚氨基膦烷催化剂表现出高催化活性，结果，在温和条件下，以良好的收率和良好的对映体过量水平（高达88％ee）合成了带有季CS立体异构中心的相应的亚磺酰化产物。实现了使用该方案的革兰氏级合成，而没有显着损失效率和对映选择性。