| 60242-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 60242-12-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: XSEXZAHMWNYZLX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酰胺-脲作为不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.023
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下含（S）-脯氨酸的硫代二肽有机催化的无溶剂不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了一种有效的，无溶剂的球磨方法，该方法使用一系列新的含（S）-脯氨酸的二肽和硫代二肽1a - f作为有机催化剂，用于环己酮和环戊酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应。通常，相对于其类似的酰胺，含（S）-脯氨酸的硫代二肽被证明是更好的有机催化剂。具体地讲，硫代二（小号，小号） - 1D催化的醛醇预期产品具有优良的diastereo-和对映选择性（高达的立体选择性形成至98:2反/顺博士和高达96％的ee）。这种观察结果可能归因于硫酰胺链段的N–H酸度增加，从而导致在过渡态时与醛羰基之间更强的H键相互作用，从而导致更高的立体诱导。此外，硫代二肽1f被证明是丙酮与Isatin和isatin衍生物（ee 56-86％）的醛醇缩合反应的有效有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.093

文献信息

• Efficient ball-mill procedure in the ‘green’ asymmetric aldol reaction organocatalyzed by (S)-proline-containing dipeptides in the presence of water
  作者：José G. Hernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.042

  日期：2011.9

  activity of (S)-proline-based dipeptides 1a–c has been evaluated in the asymmetric aldol reaction between representative ketones with various aromatic aldehydes under solvent-free conditions in a ball mill. In particular, the methyl ester of (S)-proline-(S)-tryptophan, (S,S)-1c, proved to be an efficient organocatalyst, and the aldol reaction proceeded with good chemical yields and excellent diastereo- and

  （S）-脯氨酸基二肽1a – c的有机催化活性已在无磨条件下在球磨机中通过代表性的酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应进行了评估。特别地，（的甲酯小号）-proline-（小号） -色氨酸，（小号，小号） - 1C，被证明是一种有效的有机催化剂，并具有良好的化学产率和优异的diastereo-和对映选择性（进行醛醇缩合反应在水和5摩尔％苯甲酸作为添加剂的情况下，抗/合成比最高至98：2，抗反式和合成基极高达98％ee）。