tert-butyl-dimethyl-[[(3R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane | 350817-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(3R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane
• CAS: 350817-00-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: WIAMASJXBJXCAI-XSRFYTQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(3R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane 在 碳酸氢钠 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 二异丁基氯化铝 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 过碘酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: a formal synthesis of (±)-mesembranol

  摘要：

  Inexpensive enantiopure (+)-limonene oxide 1 is converted to 4-(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one 2a. All isolated intermediates can be distilled obviating the need for chromatography. With 2a,b in hand, a formal synthesis of (+/-)-mesembranol 17 using vinyl triflate methodology is high) yielding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00481-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-acetyl-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(3R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  质子介质中维生素D3衍生物的立体选择性钯催化方法

  摘要：

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201705656

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: a formal synthesis of (±)-mesembranol
  作者：Jerry B. Evarts、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00481-6

  日期：2001.5

  Inexpensive enantiopure (+)-limonene oxide 1 is converted to 4-(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one 2a. All isolated intermediates can be distilled obviating the need for chromatography. With 2a,b in hand, a formal synthesis of (+/-)-mesembranol 17 using vinyl triflate methodology is high) yielding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Approach to Vitamin D₃ Derivatives in Protic Medium
  作者：Diego Carballa、Rita Sigüeiro、Zaida Rodríguez-Docampo、Flavia Zacconi、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201705656

  日期：2018.3.2

  We describe an efficient convergent synthesis of vitamin D3 metabolites and analogues. The synthetic strategy relies on a tandem Pd‐catalyzed A‐ring closure and Suzuki–Miyaura coupling to the CD‐side chain component to set directly the vitamin D triene system under protic conditions. This strategy enables rapid access to vitamin D3 and 3‐epi‐vitamin D3 metabolites and analogues modified at the side

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。