(2S,4S,6R)-2-(3'-hydroxypropyl)-6-propyl-4-piperidinol | 295365-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2-(3'-hydroxypropyl)-6-propyl-4-piperidinol
• 英文别名: (2S,4S,6R)-2-(3-hydroxypropyl)-6-propylpiperidin-4-ol
• CAS: 295365-32-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: HAKVRLJQOFKGRW-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-2-(3'-hydroxypropyl)-6-propyl-4-piperidinol 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,6R)-2-(3-Benzyloxycarbonyloxy-propyl)-4-oxo-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单立体的途径合成2，6-二取代的4-羟基哌啶。树突状生物碱（+）-241D的合成和（-）-吲哚并立定167B的形式合成。

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol006176n
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (3S)-3-{N-benzyl-N-[(S)-1-phenylethyl]amino}-6-benzyloxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 102.08h， 生成 (2S,4S,6R)-2-(3'-hydroxypropyl)-6-propyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  一种简单立体的途径合成2，6-二取代的4-羟基哌啶。树突状生物碱（+）-241D的合成和（-）-吲哚并立定167B的形式合成。

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol006176n

文献信息

• A Simple and Stereospecfic Route to 2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines. Synthesis of Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Formal Synthesis of (−)-Indolizidine 167B
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1021/ol006176n

  日期：2000.8.1

  The condensation of enantiopure beta-amino esters with beta-ketoesters followed by cyclization and decarboxylation afforded 2,3-dihydro-4-pyridones 3, which were selectively hydrogenated to provide 2,6-disubstituted 4-hydroxypiperdines.

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。