(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 350817-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 350817-04-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: LIDXSDBGULEWBL-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 zinc(II) chloride 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: a formal synthesis of (±)-mesembranol

  摘要：

  Inexpensive enantiopure (+)-limonene oxide 1 is converted to 4-(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one 2a. All isolated intermediates can be distilled obviating the need for chromatography. With 2a,b in hand, a formal synthesis of (+/-)-mesembranol 17 using vinyl triflate methodology is high) yielding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00481-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(3R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane 在 碳酸氢钠 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 二异丁基氯化铝 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 过碘酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: a formal synthesis of (±)-mesembranol

  摘要：

  Inexpensive enantiopure (+)-limonene oxide 1 is converted to 4-(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one 2a. All isolated intermediates can be distilled obviating the need for chromatography. With 2a,b in hand, a formal synthesis of (+/-)-mesembranol 17 using vinyl triflate methodology is high) yielding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00481-6

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: a formal synthesis of (±)-mesembranol
  作者：Jerry B. Evarts、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00481-6

  日期：2001.5

  Inexpensive enantiopure (+)-limonene oxide 1 is converted to 4-(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one 2a. All isolated intermediates can be distilled obviating the need for chromatography. With 2a,b in hand, a formal synthesis of (+/-)-mesembranol 17 using vinyl triflate methodology is high) yielding. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.