benzyl (2S)-2-[[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 949526-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 949526-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: XSEXZAHMWNYZLX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酰胺-脲作为不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.023
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酰胺-脲作为不对称羟醛反应的有机催化剂

  摘要：

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.023

文献信息

• Novel prolinamide–ureas as organocatalysts for the asymmetric aldol reaction
  作者：Panagiota Revelou、Christoforos G. Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.023

  日期：2012.10

  versions of the aldol reaction, the enantioselective reaction between cyclic ketones and aldehydes constitutes a typical reaction model for the evaluation of novel organocatalysts. A multifunctional organocatalyst consisting of a prolinamide moiety, a gem diamine unit and a urea group was successfully employed in this asymmetric transformation. The products of the reaction between various ketones and aldehydes

  在各种形式的醛醇缩合反应中，环状酮和醛之间的对映选择性反应构成了评价新型有机催化剂的典型反应模型。由脯氨酰胺部分，宝石二胺单元和脲基团组成的多功能有机催化剂已成功地用于这种不对称转化中。以高收率（高达98％），出色的非对映异构体（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。