(E)-N'-(1-(p-tolyl)ethylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(1-(p-tolyl)ethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-1-(4-methylphenyl)ethylidene]benzohydrazide；N-[(E)-1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: AWWXRFPQSOVNTR-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(1-(p-tolyl)ethylidene)benzohydrazide 、 苯甲酸甲酯 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUFF, A. M.;HALL, H. L.;SMITH, M. J.;OGRADY, SH. A.;WATERS, F. C.;FENGL, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 501-504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 4-甲苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₁H₅₃Au₂Cl₂N₅ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(E)-N'-(1-(p-tolyl)ethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  双核金（I）-N-杂环卡宾配合物：合成，表征和催化应用的末端炔烃的加氢肼化反应。

  摘要：

  开发了双核金（I）-N-杂环卡宾配合物用于末端炔烃的加氢酰化反应。金（I）-N-杂环卡宾络合物2a-2b是由就地合成的银络合物以高收率合成的，而银络合物又是由相应的咪唑鎓盐与Ag 2 O在二氯甲烷中作溶剂​​制得的。使用NMR光谱，元素分析，红外和质谱研究对新型的空气稳定的金（I）-NHC络合物2a - 2b进行了表征。金（I）配合物2a用X射线晶体学表征。双N杂环卡宾基金（I）配合物2a - 2b表现出优异的催化活性，可用于末端炔烃的氢酰化反应，生成酰基hydr衍生物。该工作催化体系可用于克级合成。此外，利用密度泛函理论详细研究了金（I）-NHC配合物对末端炔烃加氢酰化的催化反应机理。

  DOI：

  10.1002/aoc.5942

文献信息

• Recyclable gold(I)-catalyzed hydrohydrazidation of terminal alkynes towards keto-N-acylhydrazones
  作者：Siqi Liu、Jianying Li、Wenli Hu、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122411

  日期：2022.9

  heterogeneous gold(I)-catalyzed hydrohydrazidation of terminal alkynes with diverse hydrazides has been developed in chlorobenzene at 60 °C by using an MCM-41-immobilized diphenylphosphine gold(I) complex [Ph2P-MCM-41-AuNTf2] as the catalyst, providing a novel and practical method for the synthesis of a wide variety of substituted keto-N-acylhydrazones in good to excellent yields. This heterogenized gold(I) catalyst

  使用 MCM-41 固定的二苯基膦金 (I) 配合物 [Ph 2 P-MCM-41 ，在 60 °C 的氯苯中，开发了一种简便高效的非均相金 (I) 催化的末端炔烃与多种酰肼的加氢反应。-AuNTf 2 ] 作为催化剂，为合成多种取代的酮基-N-酰基腙提供了一种新颖实用的方法，产率从良好到优异。这种异质化的金 (I) 催化剂也很容易通过过滤反应混合物来回收，并且可以回收多达八次，而没有任何明显的催化效率损失。
• Gold-Catalyzed Hydrohydrazidation of Terminal Alkynes
  作者：Dmitry P. Zimin、Dmitry V. Dar’in、Valentin A. Rassadin、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02019

  日期：2018.8.17

  Facile gold-catalyzed hydrohydrazidation of alkynes with various hydrazides (RCONHNH2)-C-2 (R = Alk or Ar; including those with an additional nudeophilic moiety) in the presence of Ph3PAuNTf2 (6 mol %) leading to a wide range of substituted keto-N-acylhydrazones (18 examples) in excellent to good yields (99-66%) is reported. This novel metal-catalyzed coupling proceeds under mild conditions (chlorobenzene, 60 degrees C), exhibits high functional group tolerance, and is insensitive to the electronic and steric effects of the substituents in the reactants.