N-1H-benzimidazol-2-yl-L-prolinamide | 1338826-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-1H-benzimidazol-2-yl-L-prolinamide
• 英文别名: (S)-N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-(1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1338826-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: JENQNDNFCMNGNL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到N-1H-benzimidazol-2-yl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基咪唑衍生的脯氨酸有机催化剂用于羟醛反应

  摘要：

  已经合成了一系列带有2-氨基咪唑的1-脯氨酸酰胺，当添加适当的酸来控制和激活受体羰基时，发现它们是用于醛醇缩合反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，即使仅含1当量的酮，在分子间的醇醛缩合反应中也可获得高收率（超过80％）和高选择性（ee 98％，de 98/2）。同样，这些系统也可以催化分子内羟醛反应，并具有良好的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.071
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙酮 在 N-1H-benzimidazol-2-yl-L-prolinamide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型氨基咪唑衍生的脯氨酸有机催化剂用于羟醛反应

  摘要：

  已经合成了一系列带有2-氨基咪唑的1-脯氨酸酰胺，当添加适当的酸来控制和激活受体羰基时，发现它们是用于醛醇缩合反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，即使仅含1当量的酮，在分子间的醇醛缩合反应中也可获得高收率（超过80％）和高选择性（ee 98％，de 98/2）。同样，这些系统也可以催化分子内羟醛反应，并具有良好的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.071

文献信息

• Novel pyrrolidine-aminobenzimidazole bifunctional organocatalysts for asymmetric nitro-Michael reactions in brine
  作者：Jian Lin、Hua Tian、Yi-Jun Jiang、Wen-Bo Huang、Liang-Yu Zheng、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.002

  日期：2011.7

  A new family of bifunctional organocatalysts with conformationally rigid H-bond donors was successfully synthesized and applied to the aqueous phase Michael reactions of cyclohexanone with nitroolefins. The corresponding products were obtained with high enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivies (up to 99/1 dr) in the presence of a slight excess of Michael donors in brine at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel aminoimidazole derived proline organocatalysts for aldol reactions
  作者：Gongkun Tang、Ümit Gün、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.071

  日期：2012.12

  highly efficient organocatalysts for aldol reactions when an appropriate acid was added to control and activate the acceptor carbonyl group. Under optimized reaction conditions, high yields (over 80%) and high selectivities (ee 98%, de 98/2) were obtained in intermolecular aldol reaction even with only 1 equiv of ketone. Likewise, these systems also can catalyze intramolecular aldol reactions with good results

  已经合成了一系列带有2-氨基咪唑的1-脯氨酸酰胺，当添加适当的酸来控制和激活受体羰基时，发现它们是用于醛醇缩合反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，即使仅含1当量的酮，在分子间的醇醛缩合反应中也可获得高收率（超过80％）和高选择性（ee 98％，de 98/2）。同样，这些系统也可以催化分子内羟醛反应，并具有良好的效果。