N¹,N¹,N²-trimethyl-N²-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine | 134735-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N¹,N¹,N²-trimethyl-N²-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (S)-N¹,N¹-dimethyl-N²,N²-[(pyrrolidin-2-yl)methyl]methylethane-1,2-diamine；N,N,N'-trimethyl-N'-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 134735-95-8
• 化学式: C₁₀H₂₃N₃
• 分子量: 185.313
• InChiKey: XIDWBVVUNCEXFY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N¹,N¹,N²-trimethyl-N²-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-induced internal proton return: enantiocontrolled protonation of an amide enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00014a066
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 N¹,N¹,N²-trimethyl-N²-(((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Intramolecular Aldol Reactions Mediated by Chiral Triamines Bearing a Pyrrolidine Scaffold to Provide a Wieland–Miescher Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)12

文献信息

• Simple Diamine- and Triamine-Protonic Acid Catalysts for the Enantioselective Michael Addition of Cyclic Ketones to Nitroalkenes
  作者：Sunil V. Pansare、Keyur Pandya

  DOI：10.1021/ja062701n

  日期：2006.8.1

  chiral, pyrrolidine-based diamine and triamine derivatives that incorporate the secondary-secondary diamine motif are efficient catalysts for the highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclic ketones to 2-nitrovinyl arenes. The highest selectivities are obtained when these catalysts are used in conjunction with protonic acids. Steric factors in the substrate and the size of

  包含仲仲二胺基序的简单、手性、基于吡咯烷的二胺和三胺衍生物是环状酮与 2-硝基乙烯基芳烃高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成的有效催化剂。当这些催化剂与质子酸结合使用时，可获得最高的选择性。底物中的空间因素和酸添加剂的大小在立体选择中起着重要作用。
• Vedejs, Edwin; Lee, Namkyu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 891 - 899
  作者：Vedejs, Edwin、Lee, Namkyu

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid-induced internal proton return: enantiocontrolled protonation of an amide enolate
  作者：E. Vedejs、Namkyu Lee

  DOI：10.1021/ja00014a066

  日期：1991.7
• Asymmetric Intramolecular Aldol Reactions Mediated by Chiral Triamines Bearing a Pyrrolidine Scaffold to Provide a Wieland–Miescher Ketone
  作者：Kohei Inomata、Yuichi Akahane

  DOI：10.3987/com-22-s(r)12

  日期：——