2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecen-1,3-diol | 381715-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecen-1,3-diol
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadecanamide
• CAS: 381715-35-1
• 化学式: C₄₄H₈₄N₂O₈
• 分子量: 769.16
• InChiKey: QDWVFVQFQBRSMB-BCHQLHBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecen-1,3-diol 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-octadecen-1,3-diol 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl(1->1)(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，