(9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-7-((Z)-3-iodo-allyl)-7,8-dihydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one | 547739-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-7-((Z)-3-iodo-allyl)-7,8-dihydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
• CAS: 547739-28-6
• 化学式: C₂₄H₃₁IO₄Si
• 分子量: 538.498
• InChiKey: NBHPTWNJIQHINQ-GWBSQITHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-7-((Z)-3-iodo-allyl)-7,8-dihydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one 在 N,N-二甲基乙酰胺 2,6-二甲基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z,4E)-N-[(Z)-3-[(4S,5S,6Z,8Z,10E)-5,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),6,8,10,13,15-hexaen-4-yl]prop-1-enyl]-4-methoxyiminobut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-benzoic acid (Z)-(1S,2S)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-hexa-3,5-dienyl ester 在 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (9Z,11Z,13E)-(7S,8S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-7-((Z)-3-iodo-allyl)-7,8-dihydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o