6-Allyl-6-cyanoethyl-3-isobutoxy-cyclohexenon | 65310-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Allyl-6-cyanoethyl-3-isobutoxy-cyclohexenon
• CAS: 65310-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: WBNYCSBFFXGYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Allyl-6-cyanoethyl-3-isobutoxy-cyclohexenon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Allyl-6-(3-aminopropyl)-3-isobutoxycyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  含C-18官能团的曲霉精生物碱的合成；（±）-N，O-二乙酰基cydrodrocarpinol，（±）-cylindrocarine，（±）-cylindrocarpine，（±）-cylindrocarpidine和（±）-20-allyl-20-desethyl-20-epiaspidospermine的总合成

  摘要：

  第一个全合成的（±）-N，O-二乙酰基cylindrocarpinol 49，（±）-cylindrocarine 51，（±）-cylindrocarpidine 1和（±）-cylindrocarpine 52从五元四烯醛开始并通过酮进行。描述图12和40。立体异构体酮20和41用作（±）-20-烯丙基-20-去乙基20-表哌啶子亚胺47的平行合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80177-4
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 6-Allyl-6-cyanoethyl-3-isobutoxy-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  通过硝基芳基转移级联策略对映选择性全合成 (−)-Limaspermidine 和 (−)-Kopsinine

  摘要：

  2-硝基苯磺酰胺可通过在长程硝基芳烃转移级联反应中用作功能性保护基团。使用适当功能化的前体，该过程被用作单萜吲哚生物碱 (−)-limaspermidine、(−)-kopsinilam 和 (−)-kopsinine 以及非天然生物碱 (−)-kopsinine 的对映选择性全合成的关键步骤。 )-四氢科西林 D.

  DOI：

  10.1002/anie.202210592

文献信息

• The synthesis of aspidosperma alkaloids containing a functional group at C-18; the total synthesis of (±)-N,O-diacetylcylindrocarpinol, (±)-cylindrocarine, (±)-cylindrocarpine, (±)-cylindrocarpidine, and (±)-20-allyl-20-desethyl-20-epiaspidospermine
  作者：G. Lawton、J.E. Saxton、A.J. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80177-4

  日期：1977.1

  The first total synthesis of (±)-N,O-diacetylcylindrocarpinol 49, (±)-cylindrocarine 51, (±)-cylindrocarpidine 1, and (±)-cylindrocarpine 52, starting from pent-4-enal and proceeding via the ketones 12 and 40, is described. The stereoisomenc ketones 20 and 41 were used as intermediates in a parallel synthesis of (±)-20-allyl-20-desethyl-20-epiaspidospermine 47.

  第一个全合成的（±）-N，O-二乙酰基cylindrocarpinol 49，（±）-cylindrocarine 51，（±）-cylindrocarpidine 1和（±）-cylindrocarpine 52从五元四烯醛开始并通过酮进行。描述图12和40。立体异构体酮20和41用作（±）-20-烯丙基-20-去乙基20-表哌啶子亚胺47的平行合成中的中间体。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Limaspermidine and (−)‐Kopsinine by a Nitroaryl Transfer Cascade Strategy
  作者：Brendan Horst、Daniël S. Verdoorn、Sven Hennig、Gydo van der Heijden、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.202210592

  日期：2022.10.17

  protective groups by their use in a long-range nitroarene transfer cascade reaction. Using a suitably functionalized precursor, this process was used as the key step in the enantioselective total synthesis of the monoterpene indole alkaloids (−)-limaspermidine, (−)-kopsinilam, and (−)-kopsinine as well as the unnatural alkaloid (−)-tetra-hydrokopsifoline D.

  2-硝基苯磺酰胺可通过在长程硝基芳烃转移级联反应中用作功能性保护基团。使用适当功能化的前体，该过程被用作单萜吲哚生物碱 (−)-limaspermidine、(−)-kopsinilam 和 (−)-kopsinine 以及非天然生物碱 (−)-kopsinine 的对映选择性全合成的关键步骤。 )-四氢科西林 D.