4-acetoxy-2-[3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-azido-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 433304-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-[3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-azido-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 433304-31-5
• 化学式: C₄₂H₅₈N₄O₂₇
• 分子量: 1050.93
• InChiKey: IPXYVJIWHBFKMY-GLLBQZNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  407.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-[3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-azido-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新糖蛋白癌症疫苗：GM3叠氮基衍生物的合成及其通过新连接子与蛋白质的有效偶联

  摘要：

  在九个单独的步骤中合成了在其还原端具有叠氮基的GM3衍生物，然后通过新的接头将其与蛋白质偶联。因此，叠氮基还原为游离氨基，随后引入4-戊烯酰基。4-戊烯酰基的碳碳双键被臭氧分解形成羰基，因此，GM3通过还原胺化经由羰基与蛋白质连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00071-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-acetoxy-2-[3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-azido-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-acetylamino-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新糖蛋白癌症疫苗：GM3叠氮基衍生物的合成及其通过新连接子与蛋白质的有效偶联

  摘要：

  在九个单独的步骤中合成了在其还原端具有叠氮基的GM3衍生物，然后通过新的接头将其与蛋白质偶联。因此，叠氮基还原为游离氨基，随后引入4-戊烯酰基。4-戊烯酰基的碳碳双键被臭氧分解形成羰基，因此，GM3通过还原胺化经由羰基与蛋白质连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00071-0