5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxypyridine | 188871-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxypyridine
• CAS: 188871-69-4
• 化学式: C₃₈H₃₇NO₅
• 分子量: 587.715
• InChiKey: LBPKQABFKRGFGI-MVELZRAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxypyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(6-Benzyloxy-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶-2-酮的合成：尿苷的“缺失-修饰”类似物

  摘要：

  使用几种不同的方法制备吡啶-2-酮C-核苷2。最有效的途径利用（4）和2-（苄氧基）-5-溴吡啶（5）的缩合，然后用苄基保护基脱氧并除去苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00197-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶-2-酮的合成：尿苷的“缺失-修饰”类似物

  摘要：

  使用几种不同的方法制备吡啶-2-酮C-核苷2。最有效的途径利用（4）和2-（苄氧基）-5-溴吡啶（5）的缩合，然后用苄基保护基脱氧并除去苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00197-4

文献信息

• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196130A3

  公开（公告）日：2016-03-03
• Synthesis of 5-(β-D-ribofuranosyl)-pyridin-2-one: A “deletion-modiffied” analogue of uridine
  作者：Jasenka Matulic-Adamic、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00197-4

  日期：1997.3

  Pyridin-2-one C-nucleoside2 was prepared using several different approaches. The most efficient pathway utilized the condensation of (4) and 2-(benzyloxy)-5-bromopyridine (5), followed by deoxygenation with and removal of the benzyl protecting groups.

  使用几种不同的方法制备吡啶-2-酮C-核苷2。最有效的途径利用（4）和2-（苄氧基）-5-溴吡啶（5）的缩合，然后用苄基保护基脱氧并除去苄基保护基。