5-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 78119-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• CAS: 78119-26-3
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: FBPOUHBFGOOJBX-GCFVYEKYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的酮呋喃糖酶还原反应中的立体选择性

  摘要：

  发现路易斯酸介导的三乙基硅烷作为亲核试剂对核糖，阿拉伯糖，木糖和木糖衍生的甲基和苯基酮呋喃糖酶的还原反应具有良好或优异的立体选择性，从而提供了1,2-顺式加成产物。甲基酮糖的反应比其苯基对应物的立体选择性更高。反应的立体化学结果与所涉及的氧碳鎓离子构象异构体的相对稳定性平行，这是通过计算其完整构象空间的自由能表面图来评估的。路易斯酸介导的还原允许具有可预测的立体化学的C-糖苷的直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00419

文献信息

• A synthesis of pseudouridine
  作者：Daniel M. Brown、Richard C. Ogden

  DOI：10.1039/p19810000723

  日期：——

  cyclise stereospecifically in ethanolic hydrochloric acid to 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)uracil and its α-anomer. Debenzylation by boron trichloride gives 5-β-D-ribofuranosyluracil, pseudouridine, and its α-anomer. 2,3,5-Tri-O-methylribose reacts analogously. 2,3-O-Isopropylideneribose and its 5-O-trityl derivative give no polyol, but instead 2,4-di-t-butoxy-5-(2-hydroxyisopropyl)pyrimidine

  2,3,5-三-O-苄基核糖和2,4-二叔丁氧基-5-硫代嘧啶（来自5-溴化合物和丁基锂）在–78°C的THF中给出5-（2,3 ，5-三- ö苄基d -雅卓-pentahydroxypentyl）-2,4-二叔butoxypyrimidine及其d -同种异体差向异构体（比例5:2），其立体特异性环化在乙醇盐酸5-（ 2,3,5-三-O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶及其α-端基异构体。用三氯化硼进行脱苄基反应得到5-β- D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶，假尿苷及其α-端基异构体。2,3,5-Tri- O-甲基核糖类似地反应。2,3- O-异亚丙基异戊糖及其5-O-三苯甲基衍生物不产生多元醇，而是2，4-二叔丁氧基-5-（2-羟基异丙基）嘧啶。