(3R,3aR,6aR)-tetrahydro-2-benzyl-3-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)-one | 195814-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aR,6aR)-tetrahydro-2-benzyl-3-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)-one
• 英文别名: (3R,3aR,6aR)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,2]oxazol-5-one
• CAS: 195814-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: SZFXIJXMGHVKML-XOUADPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6aR)-tetrahydro-2-benzyl-3-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)-one 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(4R,5R,6S)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2,5-二脱氧-庚-1,5-内酰胺的四种立体异构体的合成

  摘要：

  在不同的反应条件下检查了2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与甘油醛衍生的硝酮的反应。四种中间体四氢呋喃[2,3-d]异恶唑-5（2H）酮通过色谱层析法分离。四氢呋喃[2,3-d]异恶唑-5（2H）ones的合成多功能性通过简单的氢解后直接高产转化为5-氨基-2,5-二脱氧-庚基-1,5-内酰胺来证明。 Pearlman催化剂的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00738-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 magnesium sulfate 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3aR,6aR)-tetrahydro-2-benzyl-3-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2,5-二脱氧-庚-1,5-内酰胺的四种立体异构体的合成

  摘要：

  在不同的反应条件下检查了2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与甘油醛衍生的硝酮的反应。四种中间体四氢呋喃[2,3-d]异恶唑-5（2H）酮通过色谱层析法分离。四氢呋喃[2,3-d]异恶唑-5（2H）ones的合成多功能性通过简单的氢解后直接高产转化为5-氨基-2,5-二脱氧-庚基-1,5-内酰胺来证明。 Pearlman催化剂的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00738-2